2-methyl-3-buten-2-yl 2-methyl-2-propenyl ether | 105598-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-buten-2-yl 2-methyl-2-propenyl ether
• 英文别名: 3-methyl-3-((2-methylallyl)oxy)but-1-ene；3-Methyl-3-(2-methylprop-2-enoxy)but-1-ene
• CAS: 105598-36-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: GJKLDTKCGXLUDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-buten-2-yl 2-methyl-2-propenyl ether 在 sodium periodate 、 四氧化钌 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3-oxa-1,4,4-trimethylbicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 15. Synthesis of cyclobutanated butyrolactones via copper(I)-catalyzed intermolecular photocycloadditions of homoallyl vinyl or diallyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a015
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-methyl-3-buten-2-yl 2-methyl-2-propenyl ether
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物的η 6配位的3-苯丙醇和2-苯基乙醇作为催化剂用于在水-二烯丙基醚的汇接异构化/ Claisen重排

  摘要：

  一系列含有η半夹心钌（II）配合物的6配位的2-苯基乙醇和3-苯基丙醇配体，即将[RuCl 2 {η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2（CH 2）Ñ CH 2 OH}（PR 3）]（PR 3 = PMe 3，PPh 3，P（OMe）3，P（OEt）3，P（O i Pr）3，P（OPh）3；n = 0（1a – f），1（2a – f））已被首次用作水为溶剂将二烯丙基醚串联异构化/克莱森重排成γ，δ-不饱和醛的催化剂。在活动和区域选择性方面的最佳结果与3-苯基丙醇衍生物获得将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）{P（OET）3 }]（2D）。因此，仅使用1 mol％的该配合物与NaOH（2 mol％）结合，就可以在相对温和的热条件下（100°C）以高收率和短时间将不同的二烯丙基醚方便地转化为相应的醛。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00187

文献信息

• METHODS FOR PRODUCING 2,6-DIMETHYL-1,5-HEPTADIEN-3-OL AND 2,6-DIMETHYL-1,5-HEPTADIEN-3-YL ACETATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20180029964A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Provided are industrial and economical methods for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate (3), which is, for example, a sex pheromone component of Comstock mealybug, and 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol (2), which is an intermediate of the acetate (3). More specifically, provided are a method for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol comprising a step of subjecting 2-methyl-3-buten-2-yl 2-methyl-2-propenyl ether (1) to a rearrangement reaction in the presence of a base to obtain 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol (2), and a method for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate comprising a step of acetylating the produced 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol (2) to obtain 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate (3).

  提供了生产2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醋酸酯(3)和2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇(2)的工业和经济方法，其中醋酸酯(3)是Comstock粉介壳虫的性信息素组分，醇(2)是醋酸酯(3)的中间体。更具体地，提供了一种生产2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇的方法，包括在碱存在下使2-甲基-3-丁烯-2-基-2-甲基丙烯醚(1)发生重排反应从而得到2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇(2)的步骤，以及一种生产2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醋酸酯的方法，包括乙酰化生产的2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇(2)以获得2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醋酸酯(3)的步骤。
• Methods for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol and 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10138189B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  Provided are industrial and economical methods for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate (3), which is, for example, a sex pheromone component of Comstock mealybug, and 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol (2), which is an intermediate of the acetate (3). More specifically, provided are a method for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol comprising a step of subjecting 2-methyl-3-buten-2-yl 2-methyl-2-propenyl ether (1) to a rearrangement reaction in the presence of a base to obtain 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol (2), and a method for producing 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate comprising a step of acetylating the produced 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-ol (2) to obtain 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-3-yl acetate (3).

  本发明提供了生产 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-基乙酸酯（3）和 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇（2）的工业和经济方法，前者是康氏粉蚧的性信息素成分，后者是乙酸酯（3）的中间体。更具体地说，提供了一种生产 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇的方法，该方法包括以下步骤：在碱存在下，使 2-甲基-3-丁烯-2-基 2-甲基-2-丙烯基醚（1）发生重排反应，得到 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇（2）、以及一种生产 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇乙酸酯的方法，包括将生成的 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇（2）乙酰化以获得 2,6-二甲基-1,5-庚二烯-3-醇乙酸酯（3）的步骤。
• DREIDING, ANDRE S.;REY, MAX;ALJANCIC-SOLAJA, IVANA;STEFANOVIC, MILUTIN, J. SERB. CHEM. SOC., 54,(1989) N1, C. 603-608
  作者：DREIDING, ANDRE S.、REY, MAX、ALJANCIC-SOLAJA, IVANA、STEFANOVIC, MILUTIN

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH SUBRATA; RAYCHAUDHURI SWADESH R.; SALOMON R. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 83-90
  作者：GHOSH SUBRATA、 RAYCHAUDHURI SWADESH R.、 SALOMON R. G.

  DOI：——

  日期：——