2-((((2R,3S,6S)-2-(azidomethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)methyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-indole | 1314595-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((((2R,3S,6S)-2-(azidomethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)methyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-indole
• CAS: 1314595-94-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 438.507
• InChiKey: OIEBGSYOJZAWPM-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((((2R,3S,6S)-2-(azidomethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)methyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-indole 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以5 mg的产率得到(R)-2-azido-1-((3S,4R)-9-(methylsulfonyl)-4-((E)-styryl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡喃并[3,4-b]吲哚的环异构化/Friedel-Crafts 烷基化策略

  摘要：

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol201532k
• 作为产物：
  描述：

  、 甲磺酰胺,N-(2-碘苯基)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-((((2R,3S,6S)-2-(azidomethyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)methyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于合成吡喃并[3,4-b]吲哚的环异构化/Friedel-Crafts 烷基化策略

  摘要：

  描述了吡喃并[3,4- b ]吲哚的合成。反应序列涉及二氢吡喃炔丙基醚支架与碘苯胺的 Sonogashira 偶联，以提供中间体吲哚。二氢吡喃的路易斯酸催化电离，随后吲哚的分子内C3烷基化，提供标题化合物。

  DOI：

  10.1021/ol201532k