甲磺酰胺,N-(2-碘苯基)- | 116547-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲磺酰胺,N-(2-碘苯基)-
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 2-iodo-N-(methylsulfonyl)aniline；2-iodo-N-mesylaniline
• CAS: 116547-92-3
• 化学式: C₇H₈INO₂S
• mdl: MFCD00978524
• 分子量: 297.117
• InChiKey: LDYJASRWKZXTBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  346.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酰胺,N-(2-碘苯基)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-甲基磺酰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳香族和双-炔丙基胺/酰胺的环异构化：吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉的形成

  摘要：

  钌催化的芳族均和双均炔丙基胺/酰胺的环异构化可有效提供吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉。这些方法是区域选择性（5-和6-内使用键茹偏中间体的环化反应）。胺/铵基酸对的存在增加了环化速率并促进了催化转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100095
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(methylsulfonyl)-2-iodoaniline 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到甲磺酰胺,N-(2-碘苯基)-
  参考文献：
  名称：

  非咪唑杂环组胺H3受体拮抗剂。

  摘要：

  围绕咪唑并吡啶组胺H（3）拮抗剂前导的SAR的继续探索导致了几个相关系列的杂环组胺H（3）拮抗剂的发现。现在描述吲哚嗪，吲哚和吡唑并吡啶基化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00299-3

文献信息

• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• Synthesis of Phenanthridines through Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Halo-<i>N</i>-Ms-arylamines with Benzyl Halides/Sulfonates
  作者：Si-Yi Yang、Wen-Yong Han、Ding-Lei Zhang、Xiao-Jian Zhou、Mei Bai、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201601608

  日期：2017.2.3

  An efficient palladium-catalyzed nucleophilic substitution/C–H activation/aromatization cascade reaction between readily available 2-halo-N-Ms-arylamines (Ms = methanesulfonyl) and benzyl halides/sulfonates has been described. A wide variety of phenanthridines were synthesized in a one-pot fashion in moderate to high yields (37–86 %). Notably, this method provides a straightforward, facile approach

  已经描述了容易获得的 2-卤代-N-Ms-芳基胺（Ms = 甲磺酰基）和苄基卤化物/磺酸盐之间的有效钯催化亲核取代/C-H 活化/芳构化级联反应。以一锅法以中等至高产率 (37–86%) 合成了多种菲啶。值得注意的是，该方法为菲啶的合成提供了一种直接、简便的方法。通过成功进行克级制备进一步证实了实用性。
• A radical based addition–elimination route for the preparation of indoles
  作者：John A. Murphy、Karen A. Scott、Rhona S. Sinclair、Concepcion Gonzalez Martin、Alan R. Kennedy、Norman Lewis

  DOI：10.1039/b002565h

  日期：——

  Indoles, including tricyclic derivatives, are produced by cyclisations of aryl radicals onto vinyl halides followed by elimination of halide radical and tautomerism of the resulting product; the aryl radicals are produced using “clean methodology” either by reaction of iodide ions with arenediazonium salts or by reaction of phosphorus-centred radicals with aryl iodides.

  包括三环衍生物在内的吲哚，是通过将芳基自由基环化到乙烯基卤化物上，随后消除卤素自由基以及生成的产物的互变异构作用产生的；这些芳基自由基是通过“清洁方法学”生成的，或者是通过碘离子与芳二氮鎓盐的反应，或者是通过磷中心自由基与芳基碘的反应。
• Mild hypervalent iodine mediated oxidative nitration of N-aryl sulfonamides
  作者：Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/c4cc04738a

  日期：——

  An oxidative and acid-free method for the nitration of N-aryl sulfonamides has been developed using a combination of sodium nitrite as cheap and easy to handle NO2-source and the hypervalent iodine reagent PIFA as stoichiometric oxidant. Under very mild reaction conditions, the desired mononitrated aryl sulfonamides were isolated in up to 87% yield. This is the first example of an iodane-mediated oxidative nitration.

  已开发出一种无氧化剂和酸的N-芳基磺酰胺硝化方法，该方法采用廉价的亚硝酸钠作为易处理的NO2来源，以及高价碘试剂PIFA作为定量氧化剂。在非常温和的反应条件下，所期望的单硝基芳基磺酰胺以高达87%的产率被分离出来。这是首次报道碘烷介导的氧化硝化反应。
• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulator (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050250740A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。

表征谱图