6-O-{4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-[(R)-3-hexadecanoyloxy-15-methylhexadecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl}-4-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)hexadecanoyl]-2-[(R)-3-benzyloxy-15-methylhexadecanoylamino]-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 1080017-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-{4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-[(R)-3-hexadecanoyloxy-15-methylhexadecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl}-4-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)hexadecanoyl]-2-[(R)-3-benzyloxy-15-methylhexadecanoylamino]-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• CAS: 1080017-79-3
• 化学式: C₁₀₆H₁₇₀N₂O₁₆
• 分子量: 1728.52
• InChiKey: UEYYZNQGKVGYIN-HMQQLLBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.72
• 重原子数：
  124.0
• 可旋转键数：
  73.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  225.1
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-{4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-[(R)-3-hexadecanoyloxy-15-methylhexadecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl}-4-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)hexadecanoyl]-2-[(R)-3-benzyloxy-15-methylhexadecanoylamino]-2-deoxy-α-D-glucopyranose 、 焦磷酸四苄酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic tetra-acylated derivatives of lipid A from Porphyromonas gingivalis are antagonists of human TLR4

  摘要：

  来自牙龈卟啉单胞菌LPS的四酰化脂质A已通过使用关键的二糖中间体合成，该中间体功能化带有乙酰丙酸酯（Lev）、烯丙氧基碳酸酯（Alloc）和异头二甲基苯基硅烷（TDS）作为正交保护基团，以及9-芴甲氧基羰酰胺（Fmoc）和叠氮基作为氨基保护基团。此外，已采用高效的交叉复分解反应制备了牙龈卟啉单胞菌脂质A中不寻常的分支R-(3)-羟基-13-甲基十四烷酸和(R)-3-十六烷酰氧基-15-甲基十六烷酸。生物学研究显示，合成脂质A不能激活人体和小鼠的TLR2和TLR4以产生细胞因子。然而，研究发现这些化合物是肠道LPS诱导的人单核细胞分泌细胞因子的强效拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/b809090d
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到6-O-{4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-[(R)-3-hexadecanoyloxy-15-methylhexadecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl}-4-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)hexadecanoyl]-2-[(R)-3-benzyloxy-15-methylhexadecanoylamino]-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic tetra-acylated derivatives of lipid A from Porphyromonas gingivalis are antagonists of human TLR4

  摘要：

  来自牙龈卟啉单胞菌LPS的四酰化脂质A已通过使用关键的二糖中间体合成，该中间体功能化带有乙酰丙酸酯（Lev）、烯丙氧基碳酸酯（Alloc）和异头二甲基苯基硅烷（TDS）作为正交保护基团，以及9-芴甲氧基羰酰胺（Fmoc）和叠氮基作为氨基保护基团。此外，已采用高效的交叉复分解反应制备了牙龈卟啉单胞菌脂质A中不寻常的分支R-(3)-羟基-13-甲基十四烷酸和(R)-3-十六烷酰氧基-15-甲基十六烷酸。生物学研究显示，合成脂质A不能激活人体和小鼠的TLR2和TLR4以产生细胞因子。然而，研究发现这些化合物是肠道LPS诱导的人单核细胞分泌细胞因子的强效拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/b809090d