2-acetamido-2-deoxy-1,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranose | 171232-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-1,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4-tri-O-acetyl-GlcNAc；[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 171232-49-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: VMFNIHQAYQFWOI-GNMOMJPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-1,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到6-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-1,3,4-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A Direct, Heavy Metal Free Synthesis of the ?-1,6-Linked GlcNAc Disaccharide

  摘要：

  许多细菌生物膜基质的主要成分是由β-1,6-连接的 N-乙酰葡糖胺单位组成的线性聚合物（多糖细胞间粘附素或聚 N-乙酰-β-1,6-d-葡糖胺）。为了促进合成疫苗的构建，我们开发了一种直接、廉价和生物兼容的方法来合成这种聚合物的最小结构单元--β-1,6-连接的 GlcNAc 二糖，即 6-O-[2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基]-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1071/ch11055
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-1,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于发现药物的糖蛋白：由非天然己糖胺模拟物诱导的雄激素非依赖性前列腺癌细胞的代谢扰动

  摘要：

  抑制：Ñ与C4位置（氟原子乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc的）衍生物2 - 4）的合成，并且它们抑制癌症细胞生长的能力进行了研究。对细胞施用这些4F-GlcNAc衍生物会导致非天然糖核苷酸1。此外，使用基于糖印迹的富集分析确定了细胞的N-聚糖谱，该分析适合用于药物发现的高通量筛选。

  DOI：

  10.1002/anie.201108742

文献信息

• Sacchharid-Phosphate und ihre Ester und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0259752A2

  公开（公告）日：1988-03-16

  Die Erfindung betrifft neue Saccharidphosphate der allgemeinen Formeln (I) und (II) in welchen R1, R2 und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ihre Ester und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及通式(I)和(II)（其中 R1、R2 和 R3 具有说明中给出的含义）的新的糖膦酸盐、它们的酯类和制备工艺。