2-(3-(phenylsulfonyl)propyl)naphthalene | 1260118-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-(phenylsulfonyl)propyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[3-(Benzenesulfonyl)propyl]naphthalene
• CAS: 1260118-82-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: IBAXHYPGTHTOEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 锰 、 sodium tetrahydroborate 、 TiCl₄(2,4,6-collidine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(3-(phenylsulfonyl)propyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用苄醇作为苄基自由基源的低价钛介导的自由基共轭加成反应

  摘要：

  已经开发出一种直接从苄醇衍生物产生苄基的简明方法。TiCl 4（可力丁）（可力丁= 2,4,6-可力丁）和锰粉的简单而廉价的组合提供了一种低价的钛试剂，可促进苄基C-OH键的均质裂解。自由基共轭加成反应的应用证明了该方法的广泛范围。各种苯甲醇衍生物与缺电子烯烃的反应提供了相应的自由基加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02305

文献信息

• Linear-Selective Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Allyl Sulfones
  作者：Gavin C. Tsui、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201004345

  日期：2010.11.15

  One step further: The rhodium(I)‐catalyzed addition of readily available arylboronic acids to allyl sulfones affords the linear (formal) hydroarylated products in good yields and excellent regioselectivities. The reaction broadens the scope of unactivated alkenes that can participate in rhodium‐catalyzed addition reactions.

  进一步的步骤：将铑（I）催化的易得的芳基硼酸加到烯丙基砜中，可得到线性（正型）氢芳基化产物，收率高，区域选择性好。该反应拓宽了可参与铑催化加成反应的未活化烯烃的范围。