6-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-1,3,4-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 1313817-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-1,3,4-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-6)a-GlcNAc1Ac3Ac4Ac；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1313817-99-0
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₁₇
• 分子量: 676.629
• InChiKey: ITEPKZJDIDDWMJ-LMWPHQNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-1,3,4-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose 、 6-O-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A Direct, Heavy Metal Free Synthesis of the ?-1,6-Linked GlcNAc Disaccharide

  摘要：

  许多细菌生物膜基质的主要成分是由β-1,6-连接的 N-乙酰葡糖胺单位组成的线性聚合物（多糖细胞间粘附素或聚 N-乙酰-β-1,6-d-葡糖胺）。为了促进合成疫苗的构建，我们开发了一种直接、廉价和生物兼容的方法来合成这种聚合物的最小结构单元--β-1,6-连接的 GlcNAc 二糖，即 6-O-[2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基]-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1071/ch11055
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-1,3,4-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以21%的产率得到6-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-1,3,4-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A Direct, Heavy Metal Free Synthesis of the ?-1,6-Linked GlcNAc Disaccharide

  摘要：

  许多细菌生物膜基质的主要成分是由β-1,6-连接的 N-乙酰葡糖胺单位组成的线性聚合物（多糖细胞间粘附素或聚 N-乙酰-β-1,6-d-葡糖胺）。为了促进合成疫苗的构建，我们开发了一种直接、廉价和生物兼容的方法来合成这种聚合物的最小结构单元--β-1,6-连接的 GlcNAc 二糖，即 6-O-[2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基]-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1071/ch11055