(Sp)-(-)-menthyl (4-methylphenyl)phenylphosphinate | 1310976-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Sp)-(-)-menthyl (4-methylphenyl)phenylphosphinate
• 英文别名: (Sp)-(-)-menthyl(4-methylphenyl)phenylphosphinate
• CAS: 1310976-67-0
• 化学式: C₂₃H₃₁O₂P
• 分子量: 370.472
• InChiKey: SIECOSQNEZHOKO-KRLMVVBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl phenylphosphinate 在 2,2'-联吡啶 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(Sp)-(-)-menthyl (4-methylphenyl)phenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  镍-催化的C肽交叉偶联芳基碘化物的反应以 ħ -phosphinates

  摘要：

  芳基次膦酸酯的合成是通过芳基碘化物与镍催化的H-次膦酸酯在温和条件下的交叉偶联反应而实现的。该方法适用于在磷原子上具有确定的立体化学的各种芳基碘化物和H-次膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.073

文献信息

• Ni(II)/Zn Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Diphenylphosphine Oxide in Water
  作者：Xinghua Zhang、Huizhi Liu、Xiaomei Hu、Guo Tang、Jun Zhu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol201141m

  日期：2011.7.1

  P-Arylation in water has been developed via cross-coupling of aryl halides with diphenylphosphine oxide (Ph2P(O)H) and (RP)-(−)-menthyl benzylphosphinate catalyzed by NiCl2·6H2O/Zn under relatively mild conditions.

  NiCl 2 ·6H 2 O / Zn催化的芳基卤化物与二苯基膦氧化物（Ph 2 P（O）H）和（R P）-（-）-薄荷基苄基次膦酸酯的交叉偶联已开发了水中的P-芳基化。相对温和的条件。
• Palladium-catalyzed one-pot phosphorylation of phenols mediated by sulfuryl fluoride
  作者：Yiyuan Zhang、Wanting Chen、Tingting Tan、Yuang Gu、Shuning Zhang、Jie Li、Yan Wang、Wei Hou、Guang Yang、Peixiang Ma、Hongtao Xu

  DOI：10.1039/d1cc00769f

  日期：——

  general palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of phosphonates, phosphinates and phosphine oxides from phenols mediated by sulfuryl fluoride. It features mild conditions, broad substrate scope, high functionality tolerance and water insensitivity. The utility of this procedure has been well demonstrated by gram-scale synthesis, sequential synthesis of click chemistry building blocks

  我们报告了一般的钯催化的一锅法，用于从由硫酰氟介导的苯酚合成膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。它具有温和的条件，宽泛的基材范围，高功能耐受性和对水不敏感的特性。通过克级合成，点击化学构件的顺序合成，药物和天然产物的后期修饰以及用于DNA编码文库（DEL）的氧化膦在DNA上的合成，已经很好地证明了此程序的实用性。