1-(4-azido-butyl)-pyrene | 205488-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(4-azido-butyl)-pyrene
• 英文别名: 1-(4-Azidobutyl)pyrene
• CAS: 205488-09-1
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃
• 分子量: 299.375
• InChiKey: ZSWYIKBMBXAFAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-azido-butyl)-pyrene 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  表面微环境对选择性水相电化学 CO2 还原为 CO 的钴基分子阴极氧化还原性能的影响

  摘要：

  电极限域分子催化剂是一种很有前途的系统，可以将CO 2有效转化为有用的产品。在这里，我们描述了基于四氮杂大环Co配合物与基于碳纳米管的基质的非共价结合，开发用于CO 2还原为CO的原始分子阴极。修饰电极的水相电化学表征可以清楚地观察到随着表面浓度的调整Co中心氧化还原行为的变化，突出了催化剂微环境对其氧化还原性能的影响。分子阴极能够在完全水相条件下实现高效的CO 2到CO的转化，在温和的过电势（η = 450 mV）下持续电解2小时后，周转数（TON CO ）高达20 × 10 3 CO 的法拉第效率约为 95%。使用电化学技术、电感耦合等离子体、X射线光电子能谱和X射线吸收光谱对薄膜进行的操作后测量表明，催化仍然具有分子性质，使得这种钴基电极成为分子电催化转化的新的有前景的替代品。在全水介质中CO 2 -转化为CO。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03089
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴丁基)芘 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-azido-butyl)-pyrene
  参考文献：
  名称：

  Bio-orthogonal Phosphatidylserine Conjugates for Delivery and Imaging Applications

  摘要：

  The syntheses of phosphatidylserine (PS) conjugates are described, including fluorescent derivatives for potential cellular delivery and bioimaging applications. Installation of terminal functional groups (amine, thiol, or alkyne) onto the sn-2 chain provides reactive sites for bio-orthogonal conjugation of cargo with suitably protected PS derivatives. An amine-containing PS forms amide bonds with peptidic cargo, a thiol derivative is designed for conjugation to cargo that contain alpha-halo carbonyls or Michael acceptors, and the terminal alkyne PS analogue permits "click" conjugation with any azide-tagged molecule. This latter conjugation method is quite versatile as it can be performed without PS headgroup protection, in aqueous media, and with acid-labile cargo.

  DOI：

  10.1021/jo8011336

文献信息

• Reductive Amination Reaction for the Functionalization of Cellulose Nanocrystals
  作者：Omar Hassan Omar、Rosa Giannelli、Erica Colaprico、Laura Capodieci、Francesco Babudri、Alessandra Operamolla

  DOI：10.3390/molecules26165032

  日期：——

  functionalization with organic light-emitting fluorophores. In this paper, we used the reductive amination reaction to chemically bind 4-(1-pyrenyl)butanamine selectively to the reducing termini of sulfated or neutral CNCs (S_CNC and N_CNC) obtained from sulfuric acid or hydrochloric acid hydrolysis. The functionalization reaction is simple and straightforward, and it induces the appearance of the typical pyrene

  纤维素纳米晶体 (CNC) 代表了有趣的生物聚合纳米晶体材料，它们具有生物相容性、可持续性和可再生性，可以进行化学功能化并具有出色的机械性能。最近，已经进行了研究以制备具有非凡光物理特性的 CNC，也通过它们与有机发光荧光团的功能化。在本文中，我们使用还原胺化反应将 4-(1-芘基) 丁胺选择性地化学结合到硫酸或盐酸水解得到的硫酸化或中性 CNCs (S_CNC 和 N_CNC) 的还原末端。功能化反应简单明了，并在功能化材料中诱导了典型芘发射曲线的出现。
• Enzyme-like catalysis by single chain nanoparticles that use transition metal cofactors
  作者：Thao M. Xiong、Edzna S. Garcia、Junfeng Chen、Lingyang Zhu、Ariale J. Alzona、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1039/d1cc05578j

  日期：——

  A modular plug and play approach to catalytic single chain nanoparticles inspired by enzyme cofactors.

  一种模块化的即插即用方法，受酶辅因子启发，用于催化单链纳米颗粒。
• Minimizing Side Product Formation in Alkyne Functionalization of Ruthenium Complexes by Introduction of Protecting Groups
  作者：Pascal Wintergerst、Kamil Witas、Djawed Nauroozi、Marie‐Ann Schmid、Ebru Dikmen、Stefanie Tschierlei、Sven Rau

  DOI：10.1002/zaac.202000042

  日期：2020.7.15

  The synthesis of alkyne functionalized bipyridine ruthenium complexes are reported. The improved synthetic approach through application of stable protecting groups prevents formation of possible side products while facilitating purification. By applying copper‐catalysed azide‐alkyne cycloaddition reactions (CuAAC) pyrene units with flexible alkyl linkers are introduced at the periphery of the complex

  炔烃官能化联吡啶钌配合物的合成已有报道。通过应用稳定的保护基团改进的合成方法可防止形成可能的副产物，同时促进纯化。通过应用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），将带有柔性烷基接头的pyr单元引入到复合物的外围，从而开拓了包括表面固定和DNA嵌入在内的各种应用。所有配合物的结构和光物理特性均得到表征，尤其是在引入的炔烃和三唑基取代基对其光物理行为的影响方面。
• Fluorophore-tagged pharmacophores for antitumor cytotoxicity: Modified chiral lipidic dialkynylcarbinols for cell imaging
  作者：Dymytrii Listunov、Serge Mazères、Yulian Volovenko、Etienne Joly、Yves Génisson、Valérie Maraval、Remi Chauvin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.029

  日期：2015.10

  Chiral lipidic dialkynylcarbinols (DACs), recently highlighted as antitumoral pharmacophores, have been conjugated to difluoroboron-dipyrromethene (bodipy), 7-hydroxy-coumarine, and 7-nitro-benzoxadiazole (NBD) fluorophore motifs through triazole clips. The labeled lipids preserve cytotoxic activity against HCT116 cells, and fluorescence microscopy of the stained cells showed clear signals in the intra-cellular

  最近通过抗肿瘤药效团突出了手性脂质二炔基羰基醇（DACs），已通过三唑夹将其与二氟硼-二吡咯二烯（bodipy），7-羟基香豆碱和7-硝基-苯并恶二唑（NBD）荧光基团共轭。标记的脂质保留了针对HCT116细胞的细胞毒活性，并且染色细胞的荧光显微镜检查在细胞内膜系统中显示出清晰的信号。正如预期的那样，尽管身体联结物还可以非常明亮地标记脂质滴，但香豆碱和NBD探针似乎是用于鉴定DAC的细胞毒性靶标的有前途的特定工具。
• Alkyne‐Tagged Analogue of Jaspine B: New Tool for Identifying Jaspine B Mode of Action
  作者：Alexandrine Rozié、Cécile Santos、Isabelle Fabing、Patrick Calsou、Sébastien Britton、Yves Génisson、Stéphanie Ballereau

  DOI：10.1002/cbic.201800496

  日期：2018.12.4

  Click through: The synthesis of the first biologically relevant clickable probes related to the natural antitumor jaspine B is reported. These enantiomeric probes revealed a chirality‐dependent cytoplasmic imaging by in cellulo click labeling.

  点击进入：报道了与天然抗肿瘤Jaspine B有关的第一批生物学相关的可点击探针的合成。这些对映异构体探针通过细胞内点击标记揭示了手性依赖的胞质成像。