2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-β-L-altropyranose | 909791-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-β-L-altropyranose
• 英文别名: 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-α-L-altropyranoside；2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-beta-L-altrose；N-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 909791-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 246.263
• InChiKey: NRXWTRNYICXMBF-SGZWNVLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-β-L-altropyranose 、 水 、 phosphoenolpyruvate 生成 H3PO4 、 Pseudaminate
  参考文献：
  名称：

  空肠弯曲杆菌NeuB3的鉴定和鉴定是一种伪氨基酸合酶。

  摘要：

  空肠弯曲杆菌和大肠杆菌弯曲杆菌是全世界细菌性腹泻的主要原因，已知幽门螺杆菌会引起十二指肠溃疡。在所有这些致病性生物中，鞭毛蛋白均被2-酮-3-脱氧酸，伪胺酸（5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-L-glycero-L-manno严重糖基化-壬二酸）。鞭毛的正常发育需要伪氨基酸的存在，因此对于宿主的运动和侵袭是必需的。在这项研究中，我们报告了空肠弯曲杆菌NeuB3作为一种伪酸合酶的首次表征；直接负责伪氨基酸生物合成的酶。伪酸合酶催化磷酸烯醇式丙酮酸（PEP）与己糖2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-L-altrose（6-deoxy-AltdiNAc）的缩合，形成伪氨基酸和磷酸盐。使用1H和31P NMR光谱监测酶活性，并分离和表征产物。动力学分析表明，伪氨基酸合酶需要二价金属离子的存在才能进行催化，并且最佳的催化作用是在pH 7.0时发生的。耦合酶法测定的k（cat）值为0

  DOI：

  10.1074/jbc.m507483200
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,4-diacetamido-3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-α-L-altropyranoside 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-α-L-altropyranose 、 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-β-L-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  通过6-脱氧-AltdiNAc合成致病菌中独特的壬基吡喃糖苷伪氨基酸

  摘要：

  描述了伪氨基酸的化学合成。从N-乙酰基葡糖胺开始，通过立体转化进行脱氧和脱氧胺化反应，得到6-脱氧-AltdiNAc，其是伪氨基酸的生物合成的关键中间体。随后，通过6-脱氧-AltdiNAc与溴代甲基丙烯酸酯衍生物的In-介导的烯丙基化，然后进行臭氧分解和水解，进行延伸反应，得到了所需的伪氨基酸。此外，我们证明了用伪氨基酸的亚磷酸二苄基酯衍生物作为糖基供体进行糖基化以提供二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.078

文献信息

• Total Synthesis of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> 1244 Pilin Glycan via <i>de Novo</i> Synthesis of Pseudaminic Acid
  作者：Han Liu、Yanfeng Zhang、Ruohan Wei、Gloria Andolina、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06055

  日期：2017.9.27

  synthesis involve the diastereoselective glycine thioester isonitrile-based aldol-type reaction to create the 1,3-anti-diamino skeleton, followed by the Fukuyama reduction and the indium-mediated Barbier-type allylation. Moreover, we have studied the glycosylation of the Pse glycosyl donors and identified the structural determinants for its glycosylation diastereoselectivity, which enabled us to complete

  假胺酸 (Pse) 是细菌物种特有的一种非洛糖酸，是各种病原体物种中重要的细胞表面聚糖和糖蛋白的组成部分，例如对医院造成严重威胁的铜绿假单胞菌 (Pseudomonas aeruginosa)。在此，我们介绍了从容易获得的 Cbz-l-异素苏氨酸甲酯（16 个步骤，产率 11%）开发 Pse 及其功能化衍生物的简便且可扩展的从头合成。我们从头合成中的关键反应涉及基于非对映选择性甘氨酸硫酯异腈的羟醛型反应，以创建 1,3-抗二氨基骨架，然后是 Fukuyama 还原和铟介导的 Barbier 型烯丙基化。此外，我们研究了 Pse 糖基供体的糖基化，并确定了其糖基化非对映选择性的结构决定因素，
• Elucidation of the CMP-pseudaminic acid pathway in Helicobacter pylori: synthesis from UDP-N-acetylglucosamine by a single enzymatic reaction
  作者：Ian C. Schoenhofen、David J. McNally、Jean-Robert Brisson、Susan M. Logan

  DOI：10.1093/glycob/cwl010

  日期：2006.9.1

  unique to bacteria, its biosynthetic pathway offers potential as a novel therapeutic target. We have identified six H. pylori enzymes, which reconstitute the complete biosynthesis of pseudaminic acid, and its nucleotide-activated form CMP-pseudaminic acid, from UDP-N-acetylglucosamine (UDP-GlcNAc). The pathway intermediates and final product were identified from monitoring sequential reactions with

  鞭毛蛋白糖基化是必需的修饰，其允许鞭毛组装，细菌运动，定植，并因此对胃肠道病原体幽门螺杆菌有毒力[Josenhans，C.，Vossebein，L.，Friedrich，S.，和Suerbaum，S.（2002）FEMS Microbiol 。通讯，210，165-172；Schirm，M.，Schoenhofen，IC，Logan，SM，Waldron，KC和Thibault，P.（2005）肛门。化学，77，7774-7782]。胃和十二指肠溃疡的病因是幽门螺杆菌，其唾液酸样糖5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧-1-甘油-α-甘露聚糖严重修饰了鞭毛蛋白。壬二酸（伪酸）。由于这种糖是细菌特有的，因此其生物合成途径提供了作为新型治疗靶标的潜力。我们已经确定了6种幽门螺杆菌酶，它们可以重新组成伪氨基酸的完整生物合成，其核苷酸活化形式是UDP-N-乙酰氨基葡萄糖（UDP-GlcNAc）
• PseG of Pseudaminic Acid Biosynthesis
  作者：Feng Liu、Martin E. Tanner

  DOI：10.1074/jbc.m602972200

  日期：2006.7

  The flagellin proteins in pathogenic bacteria such as Campylobacter jejuni and Helicobacter pylori are heavily glycosylated with the nine-carbon alpha-keto acid, pseudaminic acid. The presence of this posttranslational modification is absolutely required for assembly of functional flagella. Since motility is required for colonization, pseudaminic acid biosynthesis represents a virulence factor in these bacteria. Pseudaminic acid is generated from UDP-N-acetylglucosamine in five biosynthetic steps. The final step has been shown to involve the condensation of 2,4-diacetamido- 2,4,6-trideoxy-L-altrose ( 6-deoxy-AltdiNAc) with phosphoenolpyruvate as catalyzed by the enzyme pseudaminic acid synthase, NeuB3. The 6-deoxy-AltdiNAc used in this process is generated from its nucleotide-linked form, UDP-6-deoxy-AltdiNAc, by the action of a hydrolase that cleaves the glycosidic bond and releases UDP. This manuscript describes the first characterization of a UDP-6-deoxy-AltdiNAc hydrolase, namely PseG ( Cj1312) from C. jejuni. The activity of this enzyme is independent of the presence of divalent metal ions, and the values of the catalytic constants were found to be k(cat) = 27 s(-1) and K-m = 174 mu M. The enzyme was shown to hydrolyze the substrate with an overall inversion of stereochemistry at C-1 and to utilize a C-O bond cleavage mechanism during catalysis. These results, coupled with homology comparisons, suggest that the closest ancestors to the hydrolase are members of the metal-independent GT-B family of glycosyltransferases that include the enzyme MurG.