2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-α-L-altropyranose | 909791-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-α-L-altropyranose
• 英文别名: 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-β-L-altropyranoside；N-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 909791-62-4
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 246.263
• InChiKey: NRXWTRNYICXMBF-PHQGFKKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,4-diacetamido-3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-α-L-altropyranoside 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-α-L-altropyranose 、 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-β-L-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  通过6-脱氧-AltdiNAc合成致病菌中独特的壬基吡喃糖苷伪氨基酸

  摘要：

  描述了伪氨基酸的化学合成。从N-乙酰基葡糖胺开始，通过立体转化进行脱氧和脱氧胺化反应，得到6-脱氧-AltdiNAc，其是伪氨基酸的生物合成的关键中间体。随后，通过6-脱氧-AltdiNAc与溴代甲基丙烯酸酯衍生物的In-介导的烯丙基化，然后进行臭氧分解和水解，进行延伸反应，得到了所需的伪氨基酸。此外，我们证明了用伪氨基酸的亚磷酸二苄基酯衍生物作为糖基供体进行糖基化以提供二糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.078

文献信息

• Total Synthesis of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> 1244 Pilin Glycan via <i>de Novo</i> Synthesis of Pseudaminic Acid
  作者：Han Liu、Yanfeng Zhang、Ruohan Wei、Gloria Andolina、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06055

  日期：2017.9.27

  synthesis involve the diastereoselective glycine thioester isonitrile-based aldol-type reaction to create the 1,3-anti-diamino skeleton, followed by the Fukuyama reduction and the indium-mediated Barbier-type allylation. Moreover, we have studied the glycosylation of the Pse glycosyl donors and identified the structural determinants for its glycosylation diastereoselectivity, which enabled us to complete

  假胺酸 (Pse) 是细菌物种特有的一种非洛糖酸，是各种病原体物种中重要的细胞表面聚糖和糖蛋白的组成部分，例如对医院造成严重威胁的铜绿假单胞菌 (Pseudomonas aeruginosa)。在此，我们介绍了从容易获得的 Cbz-l-异素苏氨酸甲酯（16 个步骤，产率 11%）开发 Pse 及其功能化衍生物的简便且可扩展的从头合成。我们从头合成中的关键反应涉及基于非对映选择性甘氨酸硫酯异腈的羟醛型反应，以创建 1,3-抗二氨基骨架，然后是 Fukuyama 还原和铟介导的 Barbier 型烯丙基化。此外，我们研究了 Pse 糖基供体的糖基化，并确定了其糖基化非对映选择性的结构决定因素，