Methyl 5,6-O-cyclohexylidene-2,3-dideoxy-2-C-cyanomethylidene-β-D-erythro-hexofuranoside | 75539-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5,6-O-cyclohexylidene-2,3-dideoxy-2-C-cyanomethylidene-β-D-erythro-hexofuranoside
• CAS: 75539-94-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: ZHMWXALJEMONEB-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5,6-O-cyclohexylidene-2,3-dideoxy-2-C-cyanomethylidene-β-D-erythro-hexofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 1(R)-2-Oxo-3(R)-methoxy-4(R)-5(R)-cyano-bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the synthesis of optically active prostaglandins and brefeldin A from carbohydrate. I. Synthesis of optically active cyclopentanes from carbohydrate.

  摘要：

  以碳水化合物为原料，立体选择性地制备了具有光学活性的三取代和四取代环戊烷，这些环戊烷具有适当的立体化学功能基团，可作为手性合成布雷非德菌素 A 和前列腺素的前体。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.907
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,6-O-cyclohexylidene-3-O-mesyl-β-D-allo-furanoside 、 Lithio dimethylcyanomethyl phosphate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到Methyl 5,6-O-cyclohexylidene-2,3-dideoxy-2,3-didehydro-2-C-cyanomethyl-β-D-erythro-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the synthesis of optically active prostaglandins and brefeldin A from carbohydrate. I. Synthesis of optically active cyclopentanes from carbohydrate.

  摘要：

  以碳水化合物为原料，立体选择性地制备了具有光学活性的三取代和四取代环戊烷，这些环戊烷具有适当的立体化学功能基团，可作为手性合成布雷非德菌素 A 和前列腺素的前体。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.907