methyl (1'R,2'R,4S,5'S,6'S)-(E)-5-(6'-acetoxy methyl-2'-trimethylsilyloxy-2'-methyl-bicyclo[3.1.1]hept-6'-yl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methyl-2-pentenoate | 909280-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1'R,2'R,4S,5'S,6'S)-(E)-5-(6'-acetoxy methyl-2'-trimethylsilyloxy-2'-methyl-bicyclo[3.1.1]hept-6'-yl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methyl-2-pentenoate
• CAS: 909280-41-7
• 化学式: C₃₇H₅₄O₆Si₂
• 分子量: 651.003
• InChiKey: IWTQGKUAJWPTNN-GDNUPSBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'R,2'R,4S,5'S,6'S)-(E)-5-(6'-acetoxy methyl-2'-trimethylsilyloxy-2'-methyl-bicyclo[3.1.1]hept-6'-yl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methyl-2-pentenoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到methyl (1'R,2'R,4S,5'S,6'S)-(E)-5-(6'-acetoxy methyl-2'-hydroxy-2'-methyl-bicyclo[3.1.1]hept-6'-yl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  来自马萨里纳州塔纳卡塔的真菌代谢产物（+）-massarinolin B和（+）-4- epi -massarinolin B的总合成

  摘要：

  Cr（II）和Ni（II）介导的几种三环手性醛与（E）-β-碘甲基丙烯酸酯的偶合反应（野崎-小山-岸史反应）已成功地用于制备我们合成策略的一些有价值的关键中间体（+）-massarinolin B，（+）-4- Epi -massarinolin B和（+）-massarinolin C的代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.011
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6R,7S)-7-allyl-1-methyl-9-oxatricyclo<4.3.0.0^4.7>nonan-8-one 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 methyl (1'R,2'R,4S,5'S,6'S)-(E)-5-(6'-acetoxy methyl-2'-trimethylsilyloxy-2'-methyl-bicyclo[3.1.1]hept-6'-yl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-2-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  来自马萨里纳州塔纳卡塔的真菌代谢产物（+）-massarinolin B和（+）-4- epi -massarinolin B的总合成

  摘要：

  Cr（II）和Ni（II）介导的几种三环手性醛与（E）-β-碘甲基丙烯酸酯的偶合反应（野崎-小山-岸史反应）已成功地用于制备我们合成策略的一些有价值的关键中间体（+）-massarinolin B，（+）-4- Epi -massarinolin B和（+）-massarinolin C的代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.011