acetic 2-(4-isobutylphenyl)propanoic anhydride | 610769-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetic 2-(4-isobutylphenyl)propanoic anhydride
• CAS: 610769-05-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GRCIOYYBVMCRBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic 2-(4-isobutylphenyl)propanoic anhydride 、 3β,22β-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以39.49%的产率得到3β-((RS)-2-(4-isobutylphenyl)propanoyloxy)-22β-hydroxy-olean-12-en-28-oicacid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID)–lantadene prodrugs as novel lung adenocarcinoma inhibitors via the inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2), cyclin D1 and TNF-α-induced NF-κB activation

  摘要：

  强效核因子-kappa B（NF-κB）抑制剂与环氧合酶（COX）抑制性非甾体抗炎药物（NSAIDs）的酯共轭物为癌症治疗提供了一种新颖的方法。合成了不同的NSAIDs与五环三萜类化合物3β，22β-二羟基-油烯-12-烯-28-酸（4）的酯前药，以实现对NF-κB和COX-2的双重抑制。结果表明，主要化合物14通过抑制核因子-kappa B激酶（IKK）的激活，抑制核因子-kappa B alpha（IκBα）的降解，并同时下调NF-κB介导的COX-2和细胞周期蛋白D1的蛋白表达，抑制了肿瘤坏死因子-alpha诱导的（TNF-α诱导的）NF-κB激活。此外，化合物14以剂量依赖的方式抑制肺腺癌A549细胞的增殖，并且其IC50值比顺铂高50倍。化合物14在酸性pH下稳定，而在人体血浆中则容易水解释放活性前体。从结果可以推断，lantadene-NSAID前药具有抑制NF-κB和COX-2的双重能力，有望成为针对肺癌的有前景的抗癌候选药物。

  DOI：

  10.1039/c4ra00280f
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 acetic 2-(4-isobutylphenyl)propanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID)–lantadene prodrugs as novel lung adenocarcinoma inhibitors via the inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2), cyclin D1 and TNF-α-induced NF-κB activation

  摘要：

  强效核因子-kappa B（NF-κB）抑制剂与环氧合酶（COX）抑制性非甾体抗炎药物（NSAIDs）的酯共轭物为癌症治疗提供了一种新颖的方法。合成了不同的NSAIDs与五环三萜类化合物3β，22β-二羟基-油烯-12-烯-28-酸（4）的酯前药，以实现对NF-κB和COX-2的双重抑制。结果表明，主要化合物14通过抑制核因子-kappa B激酶（IKK）的激活，抑制核因子-kappa B alpha（IκBα）的降解，并同时下调NF-κB介导的COX-2和细胞周期蛋白D1的蛋白表达，抑制了肿瘤坏死因子-alpha诱导的（TNF-α诱导的）NF-κB激活。此外，化合物14以剂量依赖的方式抑制肺腺癌A549细胞的增殖，并且其IC50值比顺铂高50倍。化合物14在酸性pH下稳定，而在人体血浆中则容易水解释放活性前体。从结果可以推断，lantadene-NSAID前药具有抑制NF-κB和COX-2的双重能力，有望成为针对肺癌的有前景的抗癌候选药物。

  DOI：

  10.1039/c4ra00280f