2-(2-(4-chlorophenoxy)acetyl)benzoic acid | 52199-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(4-chlorophenoxy)acetyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[2-(4-chlorophenoxy)acetyl]benzoic acid
• CAS: 52199-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₄
• 分子量: 290.703
• InChiKey: WRLMGPUZPYICJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-chlorophenoxy)acetyl)benzoic acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氧气 、 亚甲兰 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-chloro-6H-dibenzo[b,e]oxocine-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  使用亚甲基蓝作为光催化剂由芳香族羧酸通过酰基环化反应合成二苯并环酮†

  摘要：

  利用亚甲基蓝作为光敏剂，开发了一种通过光氧化还原催化有效的分子内自由基环化反应用于二苯并环酮衍生物的合成。由于由芳族羧酸和膦自由基阳离子之间的极性/ SET交叉形成的磷烷基自由基的独特反应性，该策略可广泛用于合成大杂环。该方法的吸引人的特征包括通过廉价且无金属的光催化剂产生酰基，其有效地经历了环化过程。

  DOI：

  10.1039/c9gc02380a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-(4-chlorophenoxy)acetyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用亚甲基蓝作为光催化剂由芳香族羧酸通过酰基环化反应合成二苯并环酮†

  摘要：

  利用亚甲基蓝作为光敏剂，开发了一种通过光氧化还原催化有效的分子内自由基环化反应用于二苯并环酮衍生物的合成。由于由芳族羧酸和膦自由基阳离子之间的极性/ SET交叉形成的磷烷基自由基的独特反应性，该策略可广泛用于合成大杂环。该方法的吸引人的特征包括通过廉价且无金属的光催化剂产生酰基，其有效地经历了环化过程。

  DOI：

  10.1039/c9gc02380a

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Phthalides by Efficient Reductive Cyclization of 2-Acylarylcarboxylates under Aqueous Transfer Hydrogenation Conditions
  作者：Bo Zhang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol901674k

  日期：2009.10.15

  A new diamine ligand for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) was discovered. The reductive cyclization of 2-acylarylcarboxylates was found to proceed highly stereoselectively by the new Ru complex-catalyzed ATH and subsequent in situ lactonization under aqueous conditions. It enables efficient access to a wide variety of 3-substituted phthalides in enantiomerically pure form.

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。