5-bromo-6-methylquinolin-2(1H)-one | 1016316-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-bromo-6-methyl-2(1H)-quinolinone；5-bromo-6-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1016316-14-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: NBROUSPITUKLCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-methylquinolin-2(1H)-one 、 sodium;hydride 、 碘甲烷 在 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford the title compound (4.98 g, 67%)的产率得到5-bromo-1,6-dimethyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  5-QUINOLINONE DERIVATIVES AS 5HT1A RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING SEXUAL DYSFUNCTION, COGNITION IMPAIRMENT, PSYCHOTIC DISORDERS, ANXIETY, DEPRESSION, ETC.

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1为C1-6烷基，卤素或卤素C1-6烷基；R2为氢或C1-6烷基；为单键或双键；每个R3和R4，可以相同也可以不同，为氢，C1-6烷基或卤素C1-6烷基；其中i）当为双键时，p和q为1，ii）当为单键时，p和q为2，其中R3和R4中的一个以及它们的连接原子组成一个环丙烷环，该环可以被一个或两个卤素或甲基基团取代，这些基团可以相同也可以不同；X为CH或N；当存在时，每个R5可以相同也可以不同，为C1-6烷基或卤素；或两个R5基团可以结合形成一个桥，该桥包含一个或两个原子；n为0、1、2或3；当存在时，每个R6可以相同也可以不同，为C1-6烷基或卤素；m为0、1、2或3。

  公开号：

  US20100004452A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 5-溴-6-甲基喹啉1-氧化物 、 碳酸氢钠 在 乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound (13.5 g, 81%)的产率得到5-bromo-6-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-QUINOLINONE DERIVATIVES AS 5HT1A RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING SEXUAL DYSFUNCTION, COGNITION IMPAIRMENT, PSYCHOTIC DISORDERS, ANXIETY, DEPRESSION, ETC.

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1为C1-6烷基，卤素或卤素C1-6烷基；R2为氢或C1-6烷基；为单键或双键；每个R3和R4，可以相同也可以不同，为氢，C1-6烷基或卤素C1-6烷基；其中i）当为双键时，p和q为1，ii）当为单键时，p和q为2，其中R3和R4中的一个以及它们的连接原子组成一个环丙烷环，该环可以被一个或两个卤素或甲基基团取代，这些基团可以相同也可以不同；X为CH或N；当存在时，每个R5可以相同也可以不同，为C1-6烷基或卤素；或两个R5基团可以结合形成一个桥，该桥包含一个或两个原子；n为0、1、2或3；当存在时，每个R6可以相同也可以不同，为C1-6烷基或卤素；m为0、1、2或3。

  公开号：

  US20100004452A1

文献信息

• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140336190A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of; or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 2b , R 3 , R 4a , R 4b , and R 5 are described herein.

  这个应用涉及可能作为抑制剂的化合物；或者可能以其他方式调节溴结构域含蛋白的活性，包括溴结构域含蛋白4（BRD4），以及含有这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。化合物包括式（I）的化合物 其中R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 2b ，R 3 ，R 4a ，R 4b 和R 5 如本文所述。
• [EN] BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014160873A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of, or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R1a, R1b, R2a, R2b, R3, and X are described herein.

  这个应用涉及可能作为溴结构域含蛋白质的抑制剂或以其他方式调节其活性的化合物，包括溴结构域含蛋白质4（BRD4），以及含有这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。化合物包括式（I）中描述的化合物，其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3和X如本文所述。
• BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140296246A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of, or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , R 3 , and X are described herein.

  本申请涉及一种化合物，它可以作为溴域含有蛋白质（包括溴域含有蛋白质4（BRD4））的抑制剂或调节剂，以及包含这种化合物的组合物和配方，以及使用和制备这种化合物的方法。该化合物包括公式（I）中所描述的R1a，R1b，R2a，R2b，R3和X的化合物。
• Benzimidazolone derivatives as bromodomain inhibitors
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US09255089B2

  公开（公告）日：2016-02-09

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of, or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R1a, R1b, R2a, R2b, R3, and X are described herein.

  本申请涉及化合物，这些化合物可能作为抑制剂或以其他方式调节含有溴域的蛋白质的活性，包括含有溴域的蛋白质4（BRD4），以及含有这些化合物的组合物和配方，以及使用和制备这些化合物的方法。这些化合物包括公式（I）中的化合物，其中R1a，R1b，R2a，R2b，R3和X如本文所述。
• Benzimidazole derivatives as bromodomain inhibitors
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10017501B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of, or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R1a, R1b, R2a, R2b, R3, R4a, R4b, and R5 are described herein.

  本申请涉及可作为含溴结构域蛋白（包括含溴结构域蛋白 4 (BRD4)）的抑制剂或以其它方式调节其活性的化合物，还涉及含有此类化合物的组合物和制剂，以及使用和制造此类化合物的方法。化合物包括式（I）化合物 其中 R1a、R1b、R2a、R2b、R3、R4a、R4b 和 R5 如本文所述。