dimethyl 3,3'-O-[6,6'-dithiobis(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)]bis(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside) | 189447-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 3,3'-O-[6,6'-dithiobis(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)]bis(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside)
• CAS: 189447-05-0
• 化学式: C₁₁₀H₁₀₆O₂₆S₂
• 分子量: 1908.17
• InChiKey: YKFUOSHIJJGDJZ-SMKBGFMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.46
• 重原子数：
  138.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  287.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,3'-O-[6,6'-dithiobis(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)]bis(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside) 在 氨 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-6-mercaptomethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  1,6-epithio- and 1,6-episeleno-β-d-glucopyranose: Useful adjuncts in the synthesis of 6-deoxy-β-d-glucopyranosides

  摘要：

  The treatment of derivatives of 1,6-epithio- and 1,6-episeleno-beta-D-glucopyranose with various carbohydrate alcohols in the presence of N-iodosuccinimide/triflic acid gives rise to di sulfides and diselenides, respectively, which may be transformed to the desired 6-deoxy-beta-D-glucopyranosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00458-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以69%的产率得到dimethyl 3,3'-O-[6,6'-dithiobis(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)]bis(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  1,6-Epithio- and 1,6-Episeleno-β-D-glucopyranose: Useful Adjuncts in the Synthesis of 6-Deoxy-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  1,6-二脱氧-1,6-表硫代和 1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-吡喃葡萄糖的衍生物 和 1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-吡喃葡萄糖是碳水化合物醇的有效糖基供体。 N- 碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸的作用下，成为碳水化合物醇的有效糖基供体。还原 还原中间二硫化物和二硒化物，得到 6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。合成一系列 报告了一系列此类 6′-脱氧二糖衍生物的合成。 报告。

  DOI：

  10.1071/ch99009