2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose | 189446-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose；[(1S,2S,3S,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-8-oxa-6-thiabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] benzoate
• CAS: 189446-96-6
• 化学式: C₂₇H₂₂O₇S
• 分子量: 490.533
• InChiKey: SRUORGYHDIMOKI-YWZYQIPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一些 1,6-Epithio 和 1,6-Episeleno ß-D-Glucopyranoses 的化学研究

  摘要：

  1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-吡喃葡萄糖的衍生物已被证明会发生氧化反应以提供相应的亚砜和砜。亚砜参与Pummerer反应，得​​到相应的α-乙酰氧基硫化物，然后进一步氧化。制备的亚砜、砜或α-乙酰氧基硫化物都不是特别有效的糖基供体。还介绍了 1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose S,S-dioxide 和 1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose 的晶体结构，有趣的类似物 1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1071/ch99164
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-epithio-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-Anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose (Thiolevoglucosan) and the Corresponding Sulfoxides and Sulfone

  摘要：

  将1,2,3,4-四O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（3）转化为2,3,4-三O-乙酰基-1-硫-6-O-对甲苯磺酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（6），通过中间体糖溴化物4和S-硫代脲盐5。用甲氧基钠处理化合物6得到1,6-脱水-1-硫-β-D-葡萄糖吡喃糖（硫代乙基葡萄糖2a）。异构的亚砜7和8通过过氧化氢或3-氯过氧苯甲酸选择性氧化硫代乙基葡萄糖2a制备。新化合物的结构通过¹H和¹³C核磁共振或X射线分析确认；讨论了亚砜基和磺酰基的磁各向异性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060311

文献信息

• The Selective Activation of Telluro- over Seleno-β-D-glucopyranosides as Glycosyl Donors: a Reactivity Scale for Various Telluro, Seleno and Thio Sugars
  作者：Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/c96207

  日期：——

  Phenyl tetra-O-benzoyl-1-telluro-β-D-glucopyranoside, when treated with 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactose in the presence of N-iodosuccinimide and trifluoromethanesulfonic acid, immediately forms the expected β-disaccharide derivative. A subsequent experiment involving both a telluroglycoside and a selenoglycoside as donors with the one alcohol acceptor showed complete preference for the telluroglycoside. This result has led to an extension of the investigation to establish a ‘reactivity scale’ for various telluro, seleno and thio sugars.

  苯基 四-O-苯甲酰基-1-碲-β-D-吡喃葡萄糖苷，当用 与 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖，在 在 N-碘代丁二酰亚胺和 在 N-碘代丁二酰亚胺和三氟甲磺酸的作用下，立即形成预期的 β-二糖衍生物。在随后的实验中 苷和硒苷作为供体，并以一种醇作为受体的实验表明 结果表明，人们完全倾向于使用转氨基糖苷。这一结果导致 这一结果导致了研究的扩展，以建立一个 "反应性等级 为各种碲糖、硒糖和硫代糖建立 "反应度"。
• 1,6-Epithio- and 1,6-Episeleno-β-D-glucopyranose: Useful Adjuncts in the Synthesis of 6-Deoxy-β-D-glucopyranosides
  作者：Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch99009

  日期：——

  Derivatives of 1,6-dideoxy-1,6-epithio- and 1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose have been shown to be effective glycosyl donors toward carbohydrate alcohols under the agency of N- iodosuccinimide/trifluoromethanesulfonic acid. Reduction of the intermediate disulfides and diselenides affords 6-deoxy-β-D-glucopyranosides. The synthesis of a range of such 6′-deoxy disaccharide derivatives is reported.

  1,6-二脱氧-1,6-表硫代和 1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-吡喃葡萄糖的衍生物 和 1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-吡喃葡萄糖是碳水化合物醇的有效糖基供体。 N- 碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸的作用下，成为碳水化合物醇的有效糖基供体。还原 还原中间二硫化物和二硒化物，得到 6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。合成一系列 报告了一系列此类 6′-脱氧二糖衍生物的合成。 报告。
• Expeditious preparation of 1,6-anhydro-1-thio-β-d-hexopyranose derivatives
  作者：Pradip Shit、Monalisa Kundu、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108765

  日期：2023.3

  A convenient reaction condition has been developed for the preparation of 1,6-anhydro-1-thio-β-d-glycopyranose derivatives in excellent yield. The reaction condition is significantly fast, clean and can be scaled up for its use in the organic synthesis.

  已开发出一种方便的反应条件，用于以优异的产率制备 1,6-anhydro-1-thio-β- d -glycopyranose 衍生物。反应条件非常快速、干净，可以放大用于有机合成。
• 1,6-epithio- and 1,6-episeleno-β-d-glucopyranose: Useful adjuncts in the synthesis of 6-deoxy-β-d-glucopyranosides
  作者：Robert V Stick、D Matthew、G Tilbrook、Spencer J Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00458-9

  日期：1997.4

  The treatment of derivatives of 1,6-epithio- and 1,6-episeleno-beta-D-glucopyranose with various carbohydrate alcohols in the presence of N-iodosuccinimide/triflic acid gives rise to di sulfides and diselenides, respectively, which may be transformed to the desired 6-deoxy-beta-D-glucopyranosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• 1,6-Anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose (Thiolevoglucosan) and the Corresponding Sulfoxides and Sulfone
  作者：Miloš Buděšínský、Jana Poláková、Michaela Hamerníková、Ivana Císařová、Tomáš Trnka、Miloslav Černý

  DOI：10.1135/cccc20060311

  日期：——

  Starting 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranose (3) was converted into 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-6-O-tosyl-β-D-glucopyranose (6) via intermediate glycosyl bromide 4 and S-thiouronium salt 5. Treatment of compound 6 with sodium methoxide gave 1,6-anhydro-1-thio-β-D-glucopyranose (thiolevoglucosan 2a). The isomeric sulfoxides 7 and 8 were prepared by selective oxidation of thiolevoglucosan 2a with hydrogen peroxide or 3-chloroperoxybenzoic acid. The structure of new compounds was confirmed by ¹H and ¹³C NMR spectroscopy or by X-ray analysis; magnetic anisotropy of the sulfinyl and sulfonyl group has been discussed.

  将1,2,3,4-四O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（3）转化为2,3,4-三O-乙酰基-1-硫-6-O-对甲苯磺酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖（6），通过中间体糖溴化物4和S-硫代脲盐5。用甲氧基钠处理化合物6得到1,6-脱水-1-硫-β-D-葡萄糖吡喃糖（硫代乙基葡萄糖2a）。异构的亚砜7和8通过过氧化氢或3-氯过氧苯甲酸选择性氧化硫代乙基葡萄糖2a制备。新化合物的结构通过¹H和¹³C核磁共振或X射线分析确认；讨论了亚砜基和磺酰基的磁各向异性。