benzyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 1595047-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1595047-97-4
• 化学式: C₃₆H₄₈O₈Si
• 分子量: 636.858
• InChiKey: XDOYELGFIHAONU-NTKIPVBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 methyl (2R,3aR,4S,5R,6S,6aR)-5,6-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-dioxy]-2-hydroxy-4-methoxy-2-methyl-3-oxohexahydro-6aH-cyclopenta[b]furan-6a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中α-二酮的光化学：内部羰基促进的异常Norrish II型光消除和Norrish-Yang光环化

  摘要：

  一系列的置于作为1α-丙酮酰系绳4α二酮d -glucopyranose和d，以便确定在上型Norrish氢原子转移（HAT）的区域选择性的推拉和立体电子效应的影响，制备-glucopyranosiduronic酸骨架二，光化学过程。我们观察到1,5-HAT区域选择性可以在两个可能抽象的syn之间进行切换H6和H8处的-1,3-双轴氢。从Norrish II型光消除和由激发的内部羰基引发的Norrish-Yang光环化获得了非常不寻常的光产物，在某些情况下，合成产率很高。通过结晶状态下的光化学实验研究了Norrish II型光消除中的1,5-HAT过渡态。

  DOI：

  10.1002/chem.201303843
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到benzyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中α-二酮的光化学：内部羰基促进的异常Norrish II型光消除和Norrish-Yang光环化

  摘要：

  一系列的置于作为1α-丙酮酰系绳4α二酮d -glucopyranose和d，以便确定在上型Norrish氢原子转移（HAT）的区域选择性的推拉和立体电子效应的影响，制备-glucopyranosiduronic酸骨架二，光化学过程。我们观察到1,5-HAT区域选择性可以在两个可能抽象的syn之间进行切换H6和H8处的-1,3-双轴氢。从Norrish II型光消除和由激发的内部羰基引发的Norrish-Yang光环化获得了非常不寻常的光产物，在某些情况下，合成产率很高。通过结晶状态下的光化学实验研究了Norrish II型光消除中的1,5-HAT过渡态。

  DOI：

  10.1002/chem.201303843