3-苄基吲哚 | 16886-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-苄基吲哚
• 英文名称: 3-benzyl-1H-indole
• 英文别名: 3-benzylindole；3-Benzyl-indol；3-(phenylmethyl)-1H-indole
• CAS: 16886-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: HNUYRDWMYRCVNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  6.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基吲哚 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 2-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚系列的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002582
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 在 palladium on activated charcoal 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 氢气 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过钯[0]介导的邻卤代硝基芳烃与α-卤代烯酮或-烯醛的乌尔曼交叉偶联合成吲哚。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]钯[0]介导的邻卤代硝基苯（1）与各种相关硝基芳烃与一系列α-卤代烯酮（例如2）或-烯醛的Ullmann交叉偶合可轻松提供预期的α-丙烯酮（例如3或-烯醛）在C上存在Pd时与二氢反应时转化为相应的吲哚（例如4）。

  DOI：

  10.1021/ol034745w

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation/<i>N</i>-Hemiacetalization Cascade Reaction with Indoles
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Qing-Qing Yang、Xiao-Peng Liu、Yang Li、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201209998

  日期：2013.3.11

  A new ring for your indole: An unprecedented copper‐catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation/N‐hemiacetalization cascade reaction with indoles and β,γ‐unsaturated α‐ketoesters is reported. This mild strategy provides new access to various synthetically and biologically important 2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[1,2‐a]indoles in a highly enantioselective manner.

  吲哚的新环：据报道，铜与吲哚和β，γ-不饱和α-酮酸酯发生了前所未有的铜催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化/ N-半缩醛化级联反应。这种温和的策略以高度对映选择性的方式为各种合成和生物学上重要的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚提供了新途径。
• Divergent Dehydrogenative Coupling of Indolines with Alcohols
  作者：Xue Jiang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03667

  日期：2017.3.3

  The dehydrogenative coupling of indolines with alcohols catalyzed by an iridium complex has been achieved to afford both N- and C3-alkylated indoles selectively, by simply changing the addition time of a base additive. The iridacycle catalyst plays multiple roles in these reactions, which dehydrogenates both amines and alcohols and catalyzes the coupling reactions. Mechanistic studies reveal that a

  通过简单地改变基础添加剂的添加时间，已经实现了二氢吲哚与被铱络合物催化的醇的脱氢偶联，从而选择性地提供了N-和C3-烷基化的吲哚。iridacycle催化剂在这些反应中起多种作用，使胺和醇都脱氢并催化偶联反应。机理研究表明，借用氢-脱氢过程和脱氢-借入氢过程分别涉及N-烷基化和C3-烷基化反应。C3-烷基化反应涉及两个sp3碳中心的直接偶联。
• Constructing Saturated Guanidinum Heterocycles by Cycloaddition of <i>N</i>-Amidinyliminium Ions with Indoles
  作者：Tyler K. Allred、Michael B. Shaghafi、Pan-Pan Chen、Quan Tran、K. N. Houk、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02832

  日期：2021.10.1

  step by regio- and stereoselective [4 + 2]-cycloadditions of N-amidinyliminium ions with indoles or benzothiophene. In contrast to reactions of these heterodienes with alkenes, density functional theory (DFT) calculations show that these cycloadditions take place in a concerted asynchronous fashion. The [4 + 2]-cycloaddition of N-amidinyliminium ions (1,3-diaza-1,3-dienes) with indoles and benzothiophene

  我们报告说，结构复杂的胍杂环可以通过N-脒基亚胺离子与吲哚或苯并噻吩的区域和立体选择性 [4 + 2]-环加成反应一步制备。与这些异二烯与烯烃的反应相反，密度泛函理论 (DFT) 计算表明，这些环加成以协调的异步方式发生。在[4 + 2] -环的Ñ -amidinyliminium离子（1,3-二氮杂-1,3-二烯）与吲哚和苯并噻吩是独特的，作为与[4 + 2]的-cycloadditions N- acyliminium离子（1- oxa-3-aza-1,3-diene）显然是未知的。
• SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20100009986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• Palladium/Phosphorus-Doped Porous Organic Polymer as Recyclable Chemoselective and Efficient Hydrogenation Catalyst under Ambient Conditions
  作者：Zong-Cang Ding、Cun-Yao Li、Jun-Jia Chen、Jia-Hao Zeng、Hai-Tao Tang、Yun-Jie Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201700374

  日期：2017.7.3

  A new type of phosphorus‐doped porous organic polymer (POP) has been readily synthesized through a Heck reaction, which could be used not only as a support but also a ligand for palladium nanoparticles. The dual‐functional material supported palladium nanocatalyst was used for the efficient and chemoselective hydrogenation of varieties of nitroarenes and α,β‐unsaturated compounds, as well as for the

  通过Heck反应很容易地合成了一种新型的掺磷多孔有机聚合物（POP），它不仅可以用作载体，而且可以用作钯纳米粒子的配体。双功能材料负载的钯纳米催化剂可用于多种硝基芳烃和α，β-不饱和化合物的高效化学选择加氢，以及在室温下于绿色溶剂中于1atm氢气下由2-硝基苯基乙腈合成吲哚。 。在反应进行十次后，没有观察到新纳米催化剂的明显聚集和催化活性的损失。