3-Benzyl-2-ethylthioindol | 23061-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-2-ethylthioindol
• 英文别名: 3-benzyl-2-ethylsulfanyl-indole；3-benzyl-2-ethylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 23061-14-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NS
• 分子量: 267.395
• InChiKey: XKDZSEWQTZREDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-2-ethylthioindol 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Novel Protocol for Construction of Indolylmethyl Group at Aldehydes or Ketones

  摘要：

  本文介绍了一种通过 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合、硫醇介导的自由基环化以及随后的脱硫反应，使用（邻异氰酸苯甲基）膦酸二乙酯向醛或酮中引入吲哚甲基的新方法。Horner-Wadsworth-Emmons 试剂由 2-硝基苯甲醛通过简洁的三步顺序制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16808
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl [(2-isocyanophenyl)methyl]phosphonate 在 偶氮二异丁腈 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-Benzyl-2-ethylthioindol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Protocol for Construction of Indolylmethyl Group at Aldehydes or Ketones

  摘要：

  本文介绍了一种通过 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合、硫醇介导的自由基环化以及随后的脱硫反应，使用（邻异氰酸苯甲基）膦酸二乙酯向醛或酮中引入吲哚甲基的新方法。Horner-Wadsworth-Emmons 试剂由 2-硝基苯甲醛通过简洁的三步顺序制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16808

文献信息

• A Novel Protocol for Construction of Indolylmethyl Group at Aldehydes or Ketones
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Manabu Watanabe、Yuki Hayashi、Toshiki Kurokawa、Ge Peng、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2001-16808

  日期：——

  A new method for introduction of indolylmethyl group to aldehydes or ketones using diethyl (o-isocyanophenylmethyl)phosphonate through Horner-Wadsworth-Emmons condensation, thiol-mediated radical cyclization, and the subsequent desulfurization is described. The Horner-Wadsworth-Emmons reagent was prepared from 2-nitrobenzaldehyde in a concise three-step sequence.

  本文介绍了一种通过 Horner-Wadsworth-Emmons 缩合、硫醇介导的自由基环化以及随后的脱硫反应，使用（邻异氰酸苯甲基）膦酸二乙酯向醛或酮中引入吲哚甲基的新方法。Horner-Wadsworth-Emmons 试剂由 2-硝基苯甲醛通过简洁的三步顺序制备而成。