(1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol | 51626-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (Indol-3-yl)(phenyl)methanol；1H-indol-3-yl(phenyl)methanol
• CAS: 51626-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: RSZSORDFSMZQPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol 在 二氢吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到3-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过无金属转移氢化制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径

  摘要：

  开发了通过3-吲哚甲醇的完全无金属催化转移加氢制取C-3烷基取代的吲哚的高效途径。该过程是通过在布朗斯台德酸的存在下原位形成的乙烯基亚胺基中间体进行的，汉茨酯用作还原剂。在较大的基材范围内，还原效果非常好，几乎在所有情况下，成品率均超过90％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.064
• 作为产物：
  描述：

  [1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-1H-indol-3-yl]-phenyl-methanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF 3-SUBSTITUTED INDOLES: 3-ETHYLINDOLE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.074.0248

文献信息

• Exploration of Aberrant Behaviour of Grignard Reagents with Indole-3-carboxaldehyde: Application to the Synthesis of Turbomycin B and Vibrindole A Derivatives
  作者：P. Ravikumar、A. Bahuguna、R. Sharma、P. Sagara

  DOI：10.1055/s-0036-1588885

  日期：——

  Grignard reagents with N-alkylated indole-3-carboxaldehyde has been observed. Contrary to the usual formation of an alcohol, it afforded an unusual bis(indolyl)methane product. A systematic study on this new mode of reactivity and its application to a synthesis of the potent antibiotic turbomycin B and vibrindole A derivatives is reported.

  已经观察到格氏试剂与 N-烷基化吲哚-3-甲醛发生异常反应。与通常的醇形成相反，它提供了一种不寻常的双（吲哚基）甲烷产物。报道了对这种新反应模式及其在强效抗生素 turbomycin B 和 vibrindole A 衍生物合成中的应用的系统研究。
• Palladium-catalyzed oxidative arylacetoxylation of alkenes: synthesis of indole and indoline derivatives
  作者：Shuklachary Karnakanti、Zhong-Lin Zang、Sheng Zhao、Pan-Lin Shao、Ping Hu、Yun He

  DOI：10.1039/c7cc06448a

  日期：——

  A method for oxidative arylacetoxylation of alkenes has been developed to synthesize indole and indoline derivatives from readily accessible substrates. The cinnamyl tethered anilines with picolinamide as a directing group provided 3-substituted indoles via intramolecular oxidative arylacetoxylation, and the 2-methyl substituted cinnamyl anilines furnished indoline derivatives with 3-position quaternary

  已经开发了一种用于烯烃的氧化芳基乙酰氧基化的方法，以从容易获得的底物中合成吲哚和二氢吲哚衍生物。以甲基吡啶酰胺为导向基团的肉桂基系苯胺通过分子内氧化芳基乙酰氧基化作用可提供3-取代的吲哚，而2-甲基取代的肉桂基苯胺可通过依次进行分子内氧化芳基乙酰氧基化，水解和水解，使吲哚啉衍生物具有3-位季铵立体中心。氧化步骤。
• Visible-Light-Triggered C–C and C–N Bond Formation by C–S Bond Cleavage of Benzylic Thioethers
  作者：Matteo Lanzi、Jérémy Merad、Dina V. Boyarskaya、Giovanni Maestri、Clémence Allain、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02196

  日期：2018.9.7

  The cleavage of sulfidic C–S bonds under visible-light irradiation was harnessed to generate carbocations under neutral conditions and synthesize valuable di- and triarylalkanes as well as benzyl amines. To this end, photoredox catalysis and direct photoinduced C–S bond cleavage are used as complementary approaches and participate in the versatility of the general strategy. Extensive mechanistic studies

  利用中性条件下的硫化碳键在硫的裂解下可生成碳正离子，并合成有价值的二芳基和三芳基烷烃以及苄基胺。为此，光氧化还原催化和直接光诱导的C–S键断裂被用作补充方法，并参与了通用策略的多功能性。广泛的机理研究表明，在这些不同的反应中，反应机理的多样性。
• S_N1-Type Alkylation of <i>N</i>-Heteroaromatics with Alcohols
  作者：Mingyan Xiao、Didi Ren、Lubin Xu、Shuai-Shuai Li、Liping Yu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02294

  日期：2017.11.3

  The organocatalytic alkylation of 2-methyl-N-heteroaromatics with alcohols has been achieved via SN1-type C(sp3)–H functionalization, providing a green and efficient synthesis of indole and ferrocene-functionalized N-heteroaromatics in high yields.

  通过S N 1型C（sp 3）–H官能化已经实现了2-甲基-N-杂芳族化合物与醇的有机催化烷基化，从而以高收率提供了绿色高效的吲哚和二茂铁官能化的N-杂芳族化合物的合成。
• Fluorinated Alcohol-Mediated S_N1-Type Reaction of Indolyl Alcohols with Diverse Nucleophiles
  作者：Hao Wen、Liang Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Chang-Lun Shao、Chang-Yun Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201500500

  日期：2015.12.14

  This paper describes an efficient SN1-type reaction of 3-indolylmethanols with miscellaneous nucleophiles, featuring a catalyst-free procedure, low cost, wide substrate scope and mild reaction conditions. This approach provides green and efficient methods for the synthesis of diverse 3-substituted indolyl derivatives as well as unsymmetrical bisindolylmethanes and triarylmethanes.

  本文介绍了3-吲哚甲醇与杂种亲核试剂的高效S N 1型反应，具有无催化剂操作，成本低，底物范围宽和反应条件温和的特点。这种方法为合成各种3-取代的吲哚基衍生物以及不对称的双吲哚基甲烷和三芳基甲烷提供了绿色有效的方法。