1-chloro-1-trimethylsilyl-2-hexanol | 85260-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-1-trimethylsilyl-2-hexanol
• 英文别名: 1-chloro-1-trimethylsilylhexan-2-ol
• CAS: 85260-49-7
• 化学式: C₉H₂₁ClOSi
• 分子量: 208.804
• InChiKey: QNBRUMNJHGVAIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-trimethylsilyl-2-hexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (Z)-hex-1-enyl(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-Vinylsilanes with High Diastereoselectivity by Using Samarium Diiodide

  摘要：

  [GRAPHICS]Beta-Elimination of O-acetyl 1-chloro-1-trimethylsilylalkan-2-ols 1 was achieved by using samarium diiodide as a metaling reagent and afforded the corresponding (Z)-vinylsilanes with high stereoselectivity. The starting compounds 1 were easily prepared by treatment of different aldehydes with (chlorolithiomethyl)trimethylsilane and further acetylation.

  DOI：

  10.1021/ol015601p
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(1'-butyl)-1-(trimethylsilyl)oxirane 在 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到1-chloro-1-trimethylsilyl-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  PALLADIUM-PROMOTED TRANSFORMATION OF α,β-EPOXYSILANES TO α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS

  摘要：

  用DMF处理α,β-环氧硅烷与铂(II)盐反应，可以得到α,β-不饱和羰基化合物，其中羰基出现在原本带有硅烷基的碳上。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1997

文献信息

• Carbon-carbon bond formation via opening of epoxysilanes with organometals containing lithium and copper
  作者：Yantao Zhang、Joseph A. Miller、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/jo00270a009

  日期：1989.4
• ZHANG, Y.;MILLER, J. A.;NEGISHI, EI-ICHI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2043-2044
  作者：ZHANG, Y.、MILLER, J. A.、NEGISHI, EI-ICHI

  DOI：——

  日期：——