cis-2-(1'-butyl)-1-(trimethylsilyl)oxirane | 85260-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-2-(1'-butyl)-1-(trimethylsilyl)oxirane
• 英文别名: cis-1-(trimethylsilyl)-2-butyloxirane；(Z)-1-trimethylsilyl-1-hexene oxide；[(2S,3R)-3-butyloxiran-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 85260-47-5；85260-48-6；119204-39-6
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: LTKFPWABKOKNMF-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-49 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(1'-butyl)-1-(trimethylsilyl)oxirane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-oct-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧硅烷与金属化的烷基芳基砜的反应。烯丙醇的新方法

  摘要：

  锂化的烷基芳基砜（- ）与α，β-环氧硅烷（）反应生成O-三甲基甲硅烷基烯丙基醇（- ），主要是Z异构体。BF 3辅助反应，然后用nBu 4 NF处理加合物，得到烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87917-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hex-1-enyl(trimethyl)silane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到cis-2-(1'-butyl)-1-(trimethylsilyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷通过高阶铜酸酯的立体选择性转化为γ-取代的烯丙基硅烷

  摘要：

  纯的顺式乙烯基硅烷可以有效地转化为顺式环氧硅烷，可以与Li 2 Cu（CN）（CH 2 TMS）2平稳反应，从而以优异的收率和异构纯度提供相应的赤型二烯丙基化醇。消除TMSOH的元素分别在碱性或酸性条件下提供了纯的顺式或反式-γ-取代的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76172-7

文献信息

• PALLADIUM-PROMOTED TRANSFORMATION OF α,β-EPOXYSILANES TO α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Toshikazu Hirao、Naoto Yamada、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1997

  日期：1982.12.5

  Treatment of α,β-epoxysilanes with palladium(II) salt in DMF affords α,β-unsaturated carbonyl compounds, in which the carbonyl group appears on the carbon originally bearing the silyl group.

  用DMF处理α,β-环氧硅烷与铂(II)盐反应，可以得到α,β-不饱和羰基化合物，其中羰基出现在原本带有硅烷基的碳上。
• 1,2-Dialkylvinylsilanes from α-silyl epoxides via organolithium reagents
  作者：Braulio Santiago、Carlos Lopez、John A. Soderquist

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80805-g

  日期：1991.7

  The reactions of cis-α-epoxysilanes (1) with an excess of alkyllithium reagents were found to cleanly provide 1,2-dialkylvinylsilanes (3). A model for this reductive alkylation is advanced which explains the role of substituents in determining the product stereochemistry.

  发现顺式-α-环氧硅烷（1）与过量的烷基锂试剂的反应干净地提供了1,2-二烷基乙烯基硅烷（3）。提出了用于该还原性烷基化的模型，该模型解释了取代基在确定产物立体化学中的作用。
• REGIOSPECIFIC RING CLEAVAGE OF α,β-EPOXYSILANES TO FORM TRANSITION METAL ENOLATE INTERMEDIATES
  作者：Toshikazu Hirao、Yoshimi Fujihara、Shingo Tsuno、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/cl.1984.367

  日期：1984.3.5

  Molybdenum(II) acetate dimer or titanium(IV) i-propoxide induced regiospecific ring cleavage of α,β-epoxysilanes to form the enolate intermediates, which reacted with aldehydes to give the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  二乙酸钼(II)二聚体或四(iv)异丙氧化钛诱导了α,β-环氧硅烷的区域选择性环开裂，形成醇盐中间体，随后与醛反应生成相应的α,β-不饱和羰基化合物。
• Oxidation of an αβ-(epoxyalkyl)trimethylsilane with pyridine oxides in the presence of silylating agents. A facile enantioselective synthesis of glyceraldehyde derivatives
  作者：Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76915-2

  日期：1994.5

  Trimethylsilyl glycidol derivatives 1 were oxidized with pyridine N-oxides in the presence of silylating agents to give the corresponding glyceraldehyde derivatives 3. Reaction of (alpha,beta-epoxyallcyl)silanes with N-oxides was studied.
• Carbon-carbon bond formation via opening of epoxysilanes with organometals containing lithium and copper
  作者：Yantao Zhang、Joseph A. Miller、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/jo00270a009

  日期：1989.4