(S)-2,2-Dimethyl-4-(4-oxo-3-phenoxy-cyclohex-2-enylmethyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 222027-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-Dimethyl-4-(4-oxo-3-phenoxy-cyclohex-2-enylmethyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(4-oxo-3-phenoxycyclohex-2-en-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 222027-26-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅
• 分子量: 401.503
• InChiKey: QQFCFINNZXBOKT-DJNXLDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-Dimethyl-4-(4-oxo-3-phenoxy-cyclohex-2-enylmethyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-4-(3-phenoxy-4-triisopropylsilanyloxy-benzyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to diaryl ethers using the Robinson annulation

  摘要：

  An alternative synthetic approach to diaryl ethers has been developed. In the key transformation, Robinson annulation of nonracemic aldehydes 16a,b, derived from L-glutamic acid 5-methyl ester and phenoxymethylvinyl ketone, provided alpha-phenoxyenones 17a,b. The Cbz-protected oxazolidine 17b was further converted into the diaryl ether 18b utilizing an oxidative selenation protocol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00466-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-(t-butyloxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(ethoxycarbonylethyl)oxazolidine 在 吗啉 、 4 A molecular sieve 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-4-(4-oxo-3-phenoxy-cyclohex-2-enylmethyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to diaryl ethers using the Robinson annulation

  摘要：

  An alternative synthetic approach to diaryl ethers has been developed. In the key transformation, Robinson annulation of nonracemic aldehydes 16a,b, derived from L-glutamic acid 5-methyl ester and phenoxymethylvinyl ketone, provided alpha-phenoxyenones 17a,b. The Cbz-protected oxazolidine 17b was further converted into the diaryl ether 18b utilizing an oxidative selenation protocol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00466-2