methyl 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-D-glucopyranoside | 86158-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-α-L-rhamopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 86158-33-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 340.328
• InChiKey: HQTMYDQQQIMQIO-XXJVEKJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158.3
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 methyl
  参考文献：
  名称：

  Konishi, Fukuko; Esaki, Sachiko; Kamiya, Shintaro, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 2, p. 265 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O- [α-1（和d）-鼠李糖吡喃糖基]麦芽糖苷衍生物的合成和构象分析：1C4构象的带有中心吡喃葡萄糖残基的支链三糖

  摘要：

  摘要支链三糖4-O-α-d-吡喃葡糖基-3-O-α-l-鼠李糖吡喃糖基-β-d-吡喃葡糖是模型，它来自于志贺氏志贺菌血清型I，1a，具有以下结构： →2）-α-l-Rha-（1→3）-α-l-活性，使用三氟甲磺酸银促进的糖基化反应。类似地，已经合成了模型二糖葡糖苷甲基3-O-α-1（和d）-鼠李吡喃糖基-α（和β）-d-葡糖吡喃糖苷。三糖的乙酰化衍生物已转化为它们的糖基溴化物（22和23）和糖基氟化物（24和25），并且通过用强碱处理将后者转化为1,6-脱水衍生物。乙酰化衍生物的构象已通过1H-和13C-nmr光谱分析。在大多数支链三糖衍生物中，中央吡喃葡萄糖残基的构象主要是1C4。X射线分析表明，在糖基氟化物24的固态下，中心吡喃葡萄糖残基的构象是1C4。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84113-2

文献信息

• Synthesis of 2,3-di-O-glycosyl derivatives of methyl α- and β-d-glucopyranoside
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Vera Yu. Amochaeva、Alexander S. Shashkov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84002-n

  日期：1993.12

  Abstract The syntheses are described of 2,3-di- O -glycosyl derivatives of methyl α- and β- d -glucopyranoside having α- d -manno-, β- d -galacto-, α- l -rhamno-, α- l -fuco-, and β- l -fuco-pyranosyl substitutents at O-2 and O-3. The syntheses involved glycoslation of methyl 4,6- O -(benzylidene-α- ( 24 ) and β- d -glucopyranoside ( 21 ), and substituted derivatives of 21 bearing 2- O -(2,3,4,6-tetra-

  摘要描述了具有α-d-甘露聚糖-，β-d-半乳糖-，α-1-rhamno-，α-的甲基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成。在O-2和O-3处的1-fuco-和β-1-fuco-吡喃糖基取代基。合成涉及甲基4,6-O-（亚苄基-α-（24）和β-d-吡喃葡萄糖苷（21）以及21位带有2-O-（2,3,4,6-tetra的衍生物）的糖基化-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-，-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-，-（2,3,4-三-O-苯甲酚-α-L-鼠李糖基）-和-（2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-1-呋喃果糖基）基团。
• Baumann, Herbert; Jansson, Per-Erik; Kenne, Lennart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 209 - 218
  作者：Baumann, Herbert、Jansson, Per-Erik、Kenne, Lennart

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methyl 3-O-(2-O-methyl-α-l-fucopyranosyl)-α-l-rhamnopyranoside, methyl 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-α-d-glucopyranoside, and methyl 3-O-[3-O-(2-O-methyl-α-l-fucopyranosyl)-α-l-rhamnopyranosyl]-α-l-rhamnopyranoside: di- and tri-saccharide segments of a lipo-oligosaccharide (LOS-1) of Mycobacterium szulgai
  作者：Mukund K. Gurjar、Prathama S. Mainkar

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84227-w

  日期：1993.2