7-methyl-2-(2'-nitrophenyl)imidazo<1,2-a>pyridine | 123730-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methyl-2-(2'-nitrophenyl)imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 7-methyl-2-(2-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 123730-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: IEJKJRUVLNHHJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-(2'-nitrophenyl)imidazo<1,2-a>pyridine 在 三聚氯氰 、 四丁基溴化铵 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 6-(4-isopropylphenyl)-9-methyl-5,6b,11-triaza-benzo[a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active pyridoimidazole/imidazobenzothiazole annulated polyheterocycles using cyanuric chloride in water

  摘要：

  通过氰尿酸氯在水介质中进行的Pictet-Spengler型6-endo环化反应，开发了一种高效而温和的快速合成N-融合多杂环化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra03415e
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 四溴化碳 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 7-methyl-2-(2'-nitrophenyl)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active pyridoimidazole/imidazobenzothiazole annulated polyheterocycles using cyanuric chloride in water

  摘要：

  通过氰尿酸氯在水介质中进行的Pictet-Spengler型6-endo环化反应，开发了一种高效而温和的快速合成N-融合多杂环化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra03415e

文献信息

• An expeditious microwave assisted one-pot sequential route to pyrido fused imidazo[4,5-<i>c</i>] quinolines in green media
  作者：Ramdas Nishanth Rao、Kaushik Chanda

  DOI：10.1039/d0nj05835a

  日期：——

  formation of new C–C and C–N bonds in a one-pot sequential manner. The cyclization proceeds through the CO(carbonyl)–C(H) cleavage of the aldehyde group via oxidative cross-coupling, transamination, cyclization and aromatization steps. Low cost reagents and a green solvent were used to facilitate the architecturally beautiful pyrido fused imidazo[4,5-c]quinoline scaffolds in high yields. The key features

  已经开发了一种快速的微波辅助单锅顺序路线，通过Pictet-Spengler环化策略合成吡啶基稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉。在这项研究中，取代的2-氨基吡啶与2-溴-2'-硝基苯乙酮缩合生成在C-2位置具有硝基官能团的咪唑并[1,2- a ]吡啶。在绿色介质中将硝基还原成胺同类物，然后用Pictet-Spengler取代醛进行环化策略，导致以一锅顺序方式形成新的C-C和C-N键。通过CO的环化所得（羰基）-C（H）的醛基的裂解通过氧化交叉偶联，氨基转移，环化和芳构化步骤。低成本的试剂和绿色溶剂被用于以高收率促进结构上漂亮的吡啶基稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉支架。该合成方案的关键特征是使用微波辅助的温和反应条件，一锅法连续途径，广泛的底物范围和绿色介质，这使其对于合成稠合多杂环化合物是可行的。此外，杂芳族和脂族醛的合成操作也进行得很好。
• 6π-Electrocyclization in water: microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones
  作者：Xiao-Yun Li、Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xin-Yuan Lu、Xing-Xing Liang、Shan-Shan Zhu、Chuan-Wan Wei、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9gc04445k

  日期：——

  Microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones through the annulation of ortho-heteroaryl anilines and CS₂ was realized in water without using any catalysts and additives.

  通过在水中不使用任何催化剂和添加剂，通过对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成进行辐射加热合成，实现了对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成。
• Ollis, W. David; Stanforth, Stephen P.; Ramsden, Christopher A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 961 - 963
  作者：Ollis, W. David、Stanforth, Stephen P.、Ramsden, Christopher A.

  DOI：——

  日期：——
• OLLIS, W. DAVID;STANFORTH, STEPHEN P.;RAMSDEN, CHRISTOPHER A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT. 1,(1989) N, C. 961-963
  作者：OLLIS, W. DAVID、STANFORTH, STEPHEN P.、RAMSDEN, CHRISTOPHER A.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Addition/Electrocyclization Strategy toward Polyheterocyclic-Fused Quinoline-2-thiones in Green Solvent
  作者：Xiao-Yun Li、Yan Liu、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00893

  日期：2022.10.7