1-benzyl-3-hydroxy-3-(quinolin-2-ylmethyl)indolin-2-one | 1627617-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(quinolin-2-ylmethyl)indolin-2-one
• CAS: 1627617-48-4
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: LJMNSPVHOJUNHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-3-(quinolin-2-ylmethyl)indolin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以89 %的产率得到1-benzyl-3-methoxy-3-(quinolin-2-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化级联分子内环化/分子间亲核加成反应轻松合成喹啉取代的 3-羟基-2-羟吲哚和 3-氨基-2-羟吲哚

  摘要：

  利用Pd 0 -π-Lewis碱催化，建立了联烯基苯并恶嗪酮与靛红或靛红酮亚胺的高效级联分子内环化/分子间亲核加成反应。通过该方案，在温和的条件下以良好的产率合成了一系列在C3位具有季碳原子的3-羟基-2-羟吲哚和3-氨基-2-羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02837
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 1-苄基-3H-吲哚-2-酮 在 iron(II) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到1-benzyl-3-hydroxy-3-(quinolin-2-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的吲哚-2-酮与烷基取代的N-杂芳烃的直接氧化烷基化和羟基化反应。

  摘要：

  本文提出的是两个不同的C（sp3）-H键，吲哚-2-酮和烷基取代的N-杂芳烃之间通过氧化交叉偶联反应的首次直接烷基化和羟基化反应。该反应由简单的铁盐在温和的无配体和无碱条件下催化。该反应在环境上是无害的，使用空气（分子氧）作为末端氧化剂和氧源来合成含O的化合物，仅产生水作为副产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201913400

文献信息

• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes
  作者：Danwei Pi、Kun Jiang、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Yasuhiro Uozumi、Kun Zou

  DOI：10.1039/c4ra10939b

  日期：——

  An iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with carbonyls to access the title compounds have been described.

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

• A simple and sustainable tetrabutylammonium fluoride (TBAF)-catalyzed synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles through sp³ C–H functionalization
  作者：Kumkum Kumari、Bharat Kumar Allam、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3ra47332e

  日期：——

  A green, practical, and metal-free protocol for direct addition of α-and γ-alkylazaarenes to isatins has been developed via sp3 C–H functionalization in water under controlled microwave radiation. This methodology provides a mild and fast route to biologically important azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in good to excellent yields.

  通过在受控的微波辐射下，通过sp 3 C–H在水中的官能化，开发了一种绿色，实用且无金属的方案，用于将α-和γ-烷基氮杂氮烯直接添加到靛红中。该方法提供了温和而快速的途径，以良好至极佳的产率获得了生物学上重要的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚。
• Ligand‐Free and Reusable Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Alkylation of 2‐Alkylazaarenes with Activated Ketones under Neutral Conditions
  作者：Naziya Parveen、Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201900447

  日期：2019.9.17

  activated carbonyl compounds such as α‐keto amide, isatin, 1,2‐diketone, α‐keto ester, trifluoromethyl ketone, and phenylglyoxal derivatives were examined and most of the compounds underwent the reaction smoothly to provide the corresponding products in moderate to excellent yields. Moreover, chemoselective reactions of α‐keto amides in the presence of simple ketones were achieved. Also, the model reaction

  开发了一种温和，有效和稳定的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化2-烷基氮杂芳烃与活化羰基化合物的（sp 3）CH反应。检查了各种活化的羰基化合物，例如α-酮酰胺，靛红，1,2-二酮，α-酮酸酯，三氟甲基酮和苯乙二醛衍生物，大多数化合物顺利进行了反应，以提供中度至优异的相应产物。产量。此外，在简单的酮存在下，实现了α-酮酰胺的化学选择性反应。而且，模型反应扩展到了克级合成，并且一些产物被用于衍生化以形成相应的N分别为氧化物，丙烯酰胺和1,2-二醇。该方案的主要优点是中性反应条件，无需额外的外部配体，并且Pd-BNP催化剂可成功重复使用多达五个循环而不会损失其活性和收率。汞中毒和热过滤试验证实了Pd-BNP催化剂的不均一性。
• Alkylation of α‐Oxo‐Compounds through C(sp ³ )‐H Functionalization of 2‐Methyl Quinolines Under Catalyst‐ and Solvent‐Free Conditions
  作者：Yadavalli Subba Rao、Dandugula Sneha Latha、Nagaraju Devunuri、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1002/ejoc.202000511

  日期：2020.7.23

  A highly facile approach for the chemoselective alkylation of α‐oxo compounds such as α‐keto amides, α‐keto esters, isatins, and cyclic‐α‐diketones through C(sp3)‐H functionalization of 2‐methyl quinolines under solvent‐ and catalyst‐free conditions is reported.

  在溶剂溶剂中通过2-甲基喹啉的C（sp 3）-H官能化对α-氧代化合物（如α-酮酰胺，α-酮酯，靛红和环状α-二酮）进行化学选择性烷基化的高度简便的方法并报告了无催化剂条件。