2-benzylthio-4-chloro-5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-benzenesulfonamide | 1380545-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzylthio-4-chloro-5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-Benzylthio-4-chloro-5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide；2-benzylsulfanyl-4-chloro-5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1380545-56-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O₃S₂
• 分子量: 395.89
• InChiKey: PFIHFANGZZEFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 2-benzylthio-4-chloro-5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到2-benzylthio-4-chloro-5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-N-(thien-2-ylcarbonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro activity of novel 2-(benzylthio)-4-chloro-5-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide derivatives

  摘要：

  Two series of novel 4-chloro-2-(benzylthio)-5-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamides and their -aroyl derivatives have been synthesized and evaluated for in vitro anticancer activity against the full NCI-60 cell line panel. Most of the compounds exhibited antiproliferative activity. Among them a compound bearing an -(thien-2-ylcarbonyl) moiety showed broad-spectrum activity with 50% growth inhibition (GI(50)) values in the range of 2.02-7.82 mu M over 50 cell lines..

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0732-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-5-(carbazoyl)benzenesulfonamide 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzylthio-4-chloro-5-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro activity of novel 2-(benzylthio)-4-chloro-5-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide derivatives

  摘要：

  Two series of novel 4-chloro-2-(benzylthio)-5-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamides and their -aroyl derivatives have been synthesized and evaluated for in vitro anticancer activity against the full NCI-60 cell line panel. Most of the compounds exhibited antiproliferative activity. Among them a compound bearing an -(thien-2-ylcarbonyl) moiety showed broad-spectrum activity with 50% growth inhibition (GI(50)) values in the range of 2.02-7.82 mu M over 50 cell lines..

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0732-6