2-((3R,4S)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)ethyl acetate | 1392445-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2-((3R,4S)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-[(3R,4S)-4-ethenyl-4-methyloxolan-3-yl]ethyl acetate
• CAS: 1392445-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: OLPDLGIEUNZXMZ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3R,4S)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)ethyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 copper(l) cyanide 、 lithium 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 苯基二甲基氯硅烷 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 magnesium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 109.67h， 生成 tert-butyl-[[(1R,3R,4S,7E,11S)-16-iodo-3,4,7,11-tetramethyl-15-oxatricyclo[9.3.1.14,14]hexadeca-7,12,14(16)-trien-13-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  大环 β-碘代联烯酸酯中间体是关键：Phomatin A 的 ABD 核心的合成

  摘要：

  描述了合成 phomactin 天然产物的对映选择性策略。使用路易斯酸引发嵌入 12 元大环的 β-碘联烯醇环化，以良好的收率和高非对映选择性获得高度官能化的双环[9.3.1]十五烷。这种碘烯酮含有天然产物 phomactin 家族 AD 环系统的取代基，适合进一步功能化。从 AD 碘烯酮中间体合成了 phomactin A 的 oxadecalin 核心。在这种不寻常的策略中，环 A 和环 B 均在大环前体内形成。

  DOI：

  10.1021/ol3017116
• 作为产物：
  描述：

  (4-methyl-4-vinyl-dihydrofuran-3-ylidene)-acetic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) choride dihydrate 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-((3R,4S)-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  大环 β-碘代联烯酸酯中间体是关键：Phomatin A 的 ABD 核心的合成

  摘要：

  描述了合成 phomactin 天然产物的对映选择性策略。使用路易斯酸引发嵌入 12 元大环的 β-碘联烯醇环化，以良好的收率和高非对映选择性获得高度官能化的双环[9.3.1]十五烷。这种碘烯酮含有天然产物 phomactin 家族 AD 环系统的取代基，适合进一步功能化。从 AD 碘烯酮中间体合成了 phomactin A 的 oxadecalin 核心。在这种不寻常的策略中，环 A 和环 B 均在大环前体内形成。

  DOI：

  10.1021/ol3017116