(S)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(p-trifluoromethylphenyl)Propanoate | 1072095-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(p-trifluoromethylphenyl)Propanoate
• 英文别名: (S)-ethyl-2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(p-trifluoromethylphenyl)propanoate；ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(p-trifluoromethylphenyl)propanoate；[(S)-4-(Trifluoromethyl)-alpha-(1H-indole-3-yl)benzyl]malonic acid diethyl ester；diethyl 2-[(S)-1H-indol-3-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]propanedioate
• CAS: 1072095-80-7
• 化学式: C₂₃H₂₂F₃NO₄
• 分子量: 433.427
• InChiKey: JXYGCQXYGXDNLC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 diethyl 2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)malonate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)amine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(S)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(3-indolyl)-3-(p-trifluoromethylphenyl)Propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性对吲哚向亚苄基丙二酸酯的不对称迈克尔加成中配体/金属比的依赖：底物的电子影响。

  摘要：

  简单的双（恶唑啉）配体，特别是氮杂双（恶唑啉），可以促进铜（II）在吲哚至丙二烯丙二酸酯中的吲哚的迈克尔加成，其ee> 99％（ee =对映体过量），前提是配体/金属比特别地，对衬底的电子特性进行微调。尽管在许多不对称催化中遵循了共同的范例，但是手性配体的过量并不总是有益的。实际上，当使用富含电子的亚苄基丙二酸酯时，必须避免任何过量的配体以达到优异的对映选择性。相反，带有吸电子基团的丙二酸酯需要过量的配体才能获得最佳ee值。光学产率与几个对位取代基的sigma（I）值的相关性显示出S型轨迹。在有添加剂的情况下，

  DOI：

  10.1002/chem.200800508

文献信息

• Cu(OTf)₂-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation Reaction of Indoles with Arylidene Malonates Using Bis(sulfonamide)-Diamine Ligands
  作者：Jing Wu、Dongping Wang、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo400747d

  日期：2013.6.7

  highly efficient Cu-catalyzed asymmetric Friedel Crafts alkylation reaction of indoles with arylidene malonates using simple, stable, and easily prepared bis-sulfonamide diamine ligands was developed. The desired products were obtained in up to 99% yield with 96% ee.