(3S,3aS,6aR,7aS,8R,11aS,11bS,11cS)-11c-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,8,11a-trimethyl-3a,6a,7,7a,8,9,10,11a,11b,11c-decahydro-3H,4H-6-oxa-benzo[de]anthracene-5,11-dione | 149400-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,3aS,6aR,7aS,8R,11aS,11bS,11cS)-11c-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,8,11a-trimethyl-3a,6a,7,7a,8,9,10,11a,11b,11c-decahydro-3H,4H-6-oxa-benzo[de]anthracene-5,11-dione
• CAS: 149400-13-5
• 化学式: C₃₆H₄₆O₄Si
• 分子量: 570.844
• InChiKey: ZFUCDEONHGCDBY-XMFRJOCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6aR,7aS,8R,11aS,11bS,11cS)-11c-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,8,11a-trimethyl-3a,6a,7,7a,8,9,10,11a,11b,11c-decahydro-3H,4H-6-oxa-benzo[de]anthracene-5,11-dione 在 吡啶 、 双氧水 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(-)-chaparrinone、(-)-glaucarubolone 和 (+)-glaucarubinone 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)

  DOI：

  10.1021/ja00067a025
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1β)-20-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-methoxypicras-11-en-16-one 在 三氟化硼乙醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,3aS,6aR,7aS,8R,11aS,11bS,11cS)-11c-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,8,11a-trimethyl-3a,6a,7,7a,8,9,10,11a,11b,11c-decahydro-3H,4H-6-oxa-benzo[de]anthracene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(-)-chaparrinone、(-)-glaucarubolone 和 (+)-glaucarubinone 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)

  DOI：

  10.1021/ja00067a025