(+)-(1β,16β)-20-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,16-dimethoxypicras-11-ene | 149400-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+)-(1β,16β)-20-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,16-dimethoxypicras-11-ene
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,2S,3R,6R,7S,9R,11S,13S,14S,17S)-3,11-dimethoxy-2,6,14-trimethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-15-en-17-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 149400-12-4
• 化学式: C₃₈H₅₄O₄Si
• 分子量: 602.93
• InChiKey: WBTVWEJTHUFZFW-CHCDNYGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1β,16β)-20-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,16-dimethoxypicras-11-ene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 以90%的产率得到(-)-(1β)-20-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-methoxypicras-11-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(-)-chaparrinone、(-)-glaucarubolone 和 (+)-glaucarubinone 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)

  DOI：

  10.1021/ja00067a025
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以69%的产率得到(+)-(1β,16β)-20-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,16-dimethoxypicras-11-ene
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(-)-chaparrinone、(-)-glaucarubolone 和 (+)-glaucarubinone 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)

  DOI：

  10.1021/ja00067a025

文献信息

• Synthetic studies on quassinoids: total synthesis of (.+-.)-chaparrinone
  作者：Raymond S. Gross、Paul A. Grieco、Jon L. Collins

  DOI：10.1021/ja00181a079

  日期：1990.12

  We detail herein the first total synthesis of (±)-chaparrinone featuring a new protocol for the elaboration of ring A which is compatible with functionality present in ring C

  我们在此详细介绍了 (±)-chaparrinone 的首次全合成，该合成采用了与环 C 中存在的功能相兼容的新方案来制作环 A
• GROSS, RAYMOND S.;GRIECO, PAUL A.;COLLINS, JON L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9436-9437
  作者：GROSS, RAYMOND S.、GRIECO, PAUL A.、COLLINS, JON L.

  DOI：——

  日期：——