sarmentol H | 1417726-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sarmentol H
• 英文别名: (4R)-4-[(3S)-3,4-dihydroxybutyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1417726-57-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: RZMRKQQJGBTKOK-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sarmentol H 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(4R,5R)-4-[(3S)-3,4-dihydroxybutyl]-3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XXIII. Absolute Structures of New Megastigmane Glycosides, Sedumosides A4, A5, A6, H, and I, and Hepatoprotective Megastigmanes from Sedum sarmentosum

  摘要：

  研究发现，景天科植物景天属（Sedum sarmentosum）全株热水提取物的甲醇浸出部分对原代培养小鼠肝细胞中<小>D半乳糖胺诱导的细胞毒性具有保肝作用。从活性组分中分离出了五种新的巨黄芪苷，即沉香苷 A4、A5、A6、H 和 I，以及 22 种巨黄芪成分。根据化学和物理化学证据，阐明了它们的绝对立体结构。其中，沉香甙 F1（IC50=47 μ<小>M）、(3S,5R,6S,9R)-巨天麻素-3,9-二醇（61 μ<小>M）、myrsinionosides A（52 μ<小>M）和 D（62 μ<小>M）具有很强的保肝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1185
• 作为产物：
  描述：

  sedumoside H 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到sarmentol H
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XXIII. Absolute Structures of New Megastigmane Glycosides, Sedumosides A4, A5, A6, H, and I, and Hepatoprotective Megastigmanes from Sedum sarmentosum

  摘要：

  研究发现，景天科植物景天属（Sedum sarmentosum）全株热水提取物的甲醇浸出部分对原代培养小鼠肝细胞中<小>D半乳糖胺诱导的细胞毒性具有保肝作用。从活性组分中分离出了五种新的巨黄芪苷，即沉香苷 A4、A5、A6、H 和 I，以及 22 种巨黄芪成分。根据化学和物理化学证据，阐明了它们的绝对立体结构。其中，沉香甙 F1（IC50=47 μ<小>M）、(3S,5R,6S,9R)-巨天麻素-3,9-二醇（61 μ<小>M）、myrsinionosides A（52 μ<小>M）和 D（62 μ<小>M）具有很强的保肝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1185