(3S,4S,5R)-4,7-dimethyloct-1-yne-3,5-diol | 630096-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-4,7-dimethyloct-1-yne-3,5-diol
• CAS: 630096-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OWOMMSUWHUGACI-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4,7-dimethyloct-1-yne-3,5-diol 在 三乙烯二胺 、 六羰基钨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2-isobutyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 、 (3S,4S,5R)-5-isobutyl-4-methyl-2-methylenetetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  光活化的六羰基钨催化的炔醇向糖基的转化。

  摘要：

  光活化的W（CO）（6）/ DABCO / THF系统已用于炔烃正式内环化成吡喃环。我们发现，闭环的区域选择性取决于3，5-二羟基-1-炔烃的相对构型，并且更决定性地取决于O-保护基团的类型。炔丙基碳上的氧取代减慢了炔烃的插入速度，并允许通过外环化形成二氢呋喃。相反，使用大体积的甲硅烷基醚或碳取代基会通过内环化作用生成二氢吡喃。在炔丙基位点带有离去基团如酯，酚或硫酚的底物被消除，因此代表了对环异构化方法的限制。炔丙基乙烯基醚将重新排列以生成二醛而不是缩醛。1，

  DOI：

  10.1021/jo034813s
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethylhexanoyl]oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (3S,4S,5R)-4,7-dimethyloct-1-yne-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  光活化的六羰基钨催化的炔醇向糖基的转化。

  摘要：

  光活化的W（CO）（6）/ DABCO / THF系统已用于炔烃正式内环化成吡喃环。我们发现，闭环的区域选择性取决于3，5-二羟基-1-炔烃的相对构型，并且更决定性地取决于O-保护基团的类型。炔丙基碳上的氧取代减慢了炔烃的插入速度，并允许通过外环化形成二氢呋喃。相反，使用大体积的甲硅烷基醚或碳取代基会通过内环化作用生成二氢吡喃。在炔丙基位点带有离去基团如酯，酚或硫酚的底物被消除，因此代表了对环异构化方法的限制。炔丙基乙烯基醚将重新排列以生成二醛而不是缩醛。1，

  DOI：

  10.1021/jo034813s