(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethylhexanoyl]oxazolidin-2-one | 220272-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethylhexanoyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 220272-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: LCNVNETYHJBVTK-CWRNSKLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethylhexanoyl]oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (4R,5S,6R)-4-ethynyl-6-isobutyl-2,2,5-trimethyl[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  光活化的六羰基钨催化的炔醇向糖基的转化。

  摘要：

  光活化的W（CO）（6）/ DABCO / THF系统已用于炔烃正式内环化成吡喃环。我们发现，闭环的区域选择性取决于3，5-二羟基-1-炔烃的相对构型，并且更决定性地取决于O-保护基团的类型。炔丙基碳上的氧取代减慢了炔烃的插入速度，并允许通过外环化形成二氢呋喃。相反，使用大体积的甲硅烷基醚或碳取代基会通过内环化作用生成二氢吡喃。在炔丙基位点带有离去基团如酯，酚或硫酚的底物被消除，因此代表了对环异构化方法的限制。炔丙基乙烯基醚将重新排列以生成二醛而不是缩醛。1，

  DOI：

  10.1021/jo034813s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 异戊醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethylhexanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI 2促进与手性N-酰基恶唑烷酮的分子内和分子间CC键形成

  摘要：

  在分子间和分子内反应中，研究了手性恶唑烷酮在N-酰基恶唑烷酮单元的酰亚胺官能团和烯烃自由基受体之间的SmI 2介导的CC键生成中的适用性。结果表明，埃文斯不对称烷基化反应的产物可以与丙烯酰胺直接形成碳-碳键，从而以合理的收率提供手性无环酮。这些实施例代表了这种N-酰基恶唑烷酮的第一次转化，其中该手性助剂在形成酮的条件下被除去。5- exo - trig环化研究也使用相同类型的底物进行，提供了反式-2，5-二取代的环戊酮的产率约为 50％。但是，尝试环化含杂原子的等价物的回报较小。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.044