tert-butyl 2-{(1R,3S)-3-[5-ethyl-2-(3-methoxyphenyl)oxazol-4-ylmethoxy]-cyclohexylmethoxy}-2-methylpropionate | 876588-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 2-{(1R,3S)-3-[5-ethyl-2-(3-methoxyphenyl)oxazol-4-ylmethoxy]-cyclohexylmethoxy}-2-methylpropionate
• 英文别名: 2-{(1R,3S)-3-[5-ethyl-2-(3-methoxyphenyl)-oxazol-4-ylmethoxy]-cyclohexylmethoxy}-2-methyl-propionic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-[[(1R,3S)-3-[[5-ethyl-2-(3-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]cyclohexyl]methoxy]-2-methylpropanoate
• CAS: 876588-68-0
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₆
• 分子量: 487.637
• InChiKey: DSCBASMXVVGQHF-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{(1R,3S)-3-[5-ethyl-2-(3-methoxyphenyl)oxazol-4-ylmethoxy]-cyclohexylmethoxy}-2-methylpropionate 在 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 2-{(1R,3S)-3-[5-ethyl-2-(3-methoxyphenyl)-oxazol-4-ylmethoxy]-cyclohexylmethoxy}-2-methyl-propionic acid 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.0h， 以resulting in 256 mg of 2-{(1R,3S)-3-[5-ethyl-2-(3-methoxyphenyl)oxazol-4-ylmethoxy]cyclohexylmethoxy}-2-methylpropionic acid as yellow resin的产率得到2-{(1R,3S)-3-[5-ethyl-2-(3-methoxyphenyl)-oxazol-4-ylmethoxy]-cyclohexylmethoxy}-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-{-3,'2-(PHENYL)-OXAZOL-4-YLMETHOXYL-CYCLOHEXYL METHOXY}-PROPIONIC ACID DERIVATIVES USED AS PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTOR (PPAR) LIGANDS FOR THE TREATMENT OF HYPERLIPIDEMIA AND DIABETES

  摘要：

  本发明涵盖了用于治疗代谢性疾病的化合物和组合物，特别是那些与血液中胰岛素相关的代谢性疾病，如高脂血症、糖尿病、胰岛素抵抗等，包括具有环己基甲氧基取代基的乙酸衍生物及其盐。被称为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂/拮抗剂，本发明涉及式I的化合物，其中各种取代基R群在此更具体地定义。

  公开号：

  US20070197613A1
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-methyl-5-ethyl-2-(3-methoxyphenyl)oxazole 在 sodium hydride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-{(1R,3S)-3-[5-ethyl-2-(3-methoxyphenyl)oxazol-4-ylmethoxy]-cyclohexylmethoxy}-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  [DE] 2-{-3-`2 (PHENYL) -OXAZOL-4 YLMETHOXY!-CYCLOHEXYLMETHOXY} - PROPIONSÄURE DERIVATE ALS PPAR LIGANDEN (PEROXISOMEN-PROLIFERATOREN-AKTIVIERTE REZEPTOREN) ZUR BEHANDLUNG VON HYPERLIPIDÄMIE UND DIABETES
  [EN] 2 - { - 3 2 - (PHENYL)-OXAZOL-4-YLMETHOXYL-CYCLOHEXYLMETHOXY}-PROPIONIC ACID DERIVATIVES USED AS PPAR LIGANDS (PEROXISOME PROLIFERATOR-ACTIVATED RECEPTORS) FOR THE TREATMENT OF HYPERLIPIDAEMIE AND DIABETES
  [FR] DERIVES D'ACIDE 2-{-3- 2-(PHENYL)-OXAZOL-4-YLMETHOXYMETHYL-CYCLOHEXYLMETHOXY}-PROPIONIQUE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DES PPAR (RECEPTEURS ACTIVES PAR LES PROLIFERATEURS DE PEROXISOMES) POUR TRAITER L'HYPERLIPIDEMIE ET LE DIABETE

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物，其中R1代表H，(C1-C6)-烷基；R2代表H，O-(C1-C3)-烷基，CF3；或者R1和R2结合在一起与苯环融合的萘基；R3代表(C1-C6)-烷基；R4代表(C1-C6)-烷基，苄基；R5代表H，(C1-C6)-烷基；以及它们的生理相容性盐、溶剂化合物和生理功能衍生物。这些化合物适用于治疗和/或预防脂肪酸代谢紊乱和葡萄糖利用障碍，以及涉及胰岛素抵抗的疾病。

  公开号：

  WO2006018115A1
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 2-((1R,3S)-3-hydroxycyclohexylmethoxy)-2-methylpropionate 、 sodium;hydride 、 4-iodo-methyl-5-ethyl-2-(3-methoxyphenyl)oxazole 、 乙酸乙酯 在 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 tert-butyl 2-{(1R,3S)-3-[5-ethyl-2-(3-methoxyphenyl)oxazol-4-ylmethoxy]-cyclohexylmethoxy}-2-methylpropionate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以resulting in 323 mg of tert-butyl 2-{(1R,3S)-3-[5-ethyl-2-(3-methoxyphenyl)oxazol-4-ylmethoxy]cyclohexylmethoxy}-2-methylpropionate as yellow oil的产率得到tert-butyl 2-{(1R,3S)-3-[5-ethyl-2-(3-methoxyphenyl)oxazol-4-ylmethoxy]-cyclohexylmethoxy}-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  2-{-3,′2-(phenyl)-oxazol-4-ylmethoxyl-cyclohexyl methoxy}-propionic acid derivatives used as peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) ligands for the treatment of hyperlipidemia and diabetes

  摘要：

  本发明涵盖了用于治疗代谢性疾病的化合物和组合物，尤其是那些与胰岛素相关的血液代谢性疾病，如高脂血症、糖尿病、胰岛素抵抗等，包括具有环己基甲氧基取代基和其盐的乙酸衍生物。被称为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂/拮抗剂，该发明涉及公式I的化合物，其中各个取代基R组在此更具体地定义。

  公开号：

  US07956077B2

文献信息

• 2-{-3-'2-(PHENYL)-OXAZOL-4-YLMETHOXY!-CYCLOHEXYLMETHOXY}-PROPIONSÄURE DERIVATE ALS PPAR-LIGANDEN (PEROXISOMEN-PROLIFERATOREN-AKTIVIERTE REZEPTOREN) ZUR BEHANDLUNG VON HYPERLIPIDÄMIE UND DIABETES
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1778655B1

  公开（公告）日：2009-05-06
• US7956077B2
  申请人：——

  公开号：US7956077B2

  公开（公告）日：2011-06-07