(1-Methoxy-allyl)-cyclohexane | 136803-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-Methoxy-allyl)-cyclohexane
• 英文别名: 1-Methoxyprop-2-enylcyclohexane
• CAS: 136803-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BLTHMXOJOXIFDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Methoxy-allyl)-cyclohexane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(cyclohexyl(methoxy)methyl)oxirane 、 2-(cyclohexyl(methoxy)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  钛莎拉伦催化剂和过氧化氢对手性末端烯丙醇的顺式选择性环氧化

  摘要：

  虽然 Sharpless 不对称环氧化/动力学拆分提供了以高选择性获得反构型末端环氧醇的途径，但目前还没有类似的顺选择性环氧化工艺。我们报告说，这种“缺失的环节”是由现成的钛 salalen 催化剂提供的。除了烯丙醇外，烯丙醚在低催化剂负载下以极高的顺式选择性环氧化，使用水性 H 2 O 2作为氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202201790
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1-Methoxy-allyl)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  铁催化下 C-OH 裂解和硼转移相结合的烯丙醇立体选择性脱羟基硼酸制备 (E)-烯丙基硼酸酯

  摘要：

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03359

文献信息

• Oxidative cleavage of mono-, di-, and trisubstituted olefins to methyl esters through ozonolysis in methanolic sodium hydroxide
  作者：James A. Marshall、Albert W. Garofalo

  DOI：10.1021/jo00066a019

  日期：1993.7

  The ozonolysis of alkenes in methanolic NaOH or NaOMe with CH2Cl2 as cosolvent leads directly to methyl esters. The procedure has been used to prepare various alpha-, beta, and omega-alkoxy esters, acyloxy esters, and alpha- and beta-N-acyl and N-sulfonyl esters from the appropriate unsaturated ethers, esters, and amides. Other examples include the formation of dimethyl octanedioate from cyclooctene (75% yield), dimethyl nonanedioate and methyl nonanoate from methyl oleate (77 and 78%, respectively), and tetradecanoic acid gamma-lactone from 2-methyl-2-hexadecen-6-ol (80% yield).
• Hoveyda, Amir H.; Xu, Zhongmin, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 13, p. 5079 - 5080
  作者：Hoveyda, Amir H.、Xu, Zhongmin

  DOI：——

  日期：——
• Houri, Ahmad F.; Didiuk, Mary T.; Xu, Zhongmin, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 15, p. 6614 - 6624
  作者：Houri, Ahmad F.、Didiuk, Mary T.、Xu, Zhongmin、Horan, Nina R.、Hoveyda, Amir H.

  DOI：——

  日期：——