methyl (2R,3R,5S)-2,3,5-trimethyl-5-(2-oxoethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate | 462631-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3R,5S)-2,3,5-trimethyl-5-(2-oxoethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R,5S)-2,3,5-trimethyl-5-(2-oxoethyl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 462631-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: IXBYKGQFZFUQMY-FBIMIBRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,5S)-2,3,5-trimethyl-5-(2-oxoethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+/-)-nemorensic acid
  参考文献：
  名称：

  基于反转烯醇醚和乙烯酮二硫缩醛极性的氧化环化。四氢呋喃环的构建及其在(+)-Nemorensic酸的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了氧化环化反应用于构建四氢呋喃环的效用。在这些实验中，发现醇亲核试剂对于由烯醇醚和烯酮二硫缩醛基团生成的自由基阳离子中间体是有效的陷阱。醇捕获基团的反应性似乎介于烯醇醚和烯丙基硅烷捕获基团的反应性之间。发现源自烯醇醚氧化的环化反应的立体化学结果受立体电子因素控制。这些环化反应的效用通过合成芳樟醇氧化物和轮地辛的关键四氢呋喃结构单元来说明。由乙烯酮二硫缩醛氧化引发的环化反应导致更高水平的立体选择性。这些反应的立体化学结果表明是由涉及较大乙烯酮缩醛基团的空间因素引起的。通过完成 (+)-nemorensic 酸的不对称合成，证明了利用乙烯酮二硫缩醛衍生的自由基阳离子进行环化的合成效用。最后，这些反应被证明与酰胺亲核试剂的使用和内酯产物的直接形成相容。

  DOI：

  10.1021/ja026739l
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7-(1,3-dithian-2-ylidene)-4,6-dimethyloct-1-en-4-ol 在 四乙基对甲苯磺酸铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R,5S)-2,3,5-trimethyl-5-(2-oxoethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化反应：（+）-新烯醛酸的全合成

  摘要：

  烯醇醚与氧亲核试剂的阳极偶联已被用作（+）-新烯醛酸全合成中的关键步骤。阳极环化反应允许正常组装天然产物的四氢呋喃环的方式发生逆转，因此可以以高度立体选择性的方式构建该环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01506-4