methyl 6-bromo-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 170953-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-bromo-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,6S)-6-(bromomethyl)-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 170953-30-7
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₄
• 分子量: 331.206
• InChiKey: MFMJNILQVJDLEO-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 zinc(II) chloride 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1R,2R,4R)-4-acetoxy-2-benzyloxy-1-methoxycarbonylmethyl-1-(1,3-dithian-2-yl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  证明了 3,4-二取代碳水化合物衍生物中吡喃糖环 C(4) 处的取代基对其分子内自由基 C(2)-C(6) 环化过程的影响。实验证实了 C(1) 和 C(3) 中心对 4-脱氧单糖环化的结果没有影响。

  DOI：

  10.1007/bf00702406
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R)-3-Benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-4-ol 在 四溴化碳 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 6-bromo-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  证明了 3,4-二取代碳水化合物衍生物中吡喃糖环 C(4) 处的取代基对其分子内自由基 C(2)-C(6) 环化过程的影响。实验证实了 C(1) 和 C(3) 中心对 4-脱氧单糖环化的结果没有影响。

  DOI：

  10.1007/bf00702406