2-甲基-4-戊基喹啉 | 1058061-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-戊基喹啉
• 英文名称: 2-methyl-4-pentylquinoline
• CAS: 1058061-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: IZTOOIXJGHZAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylquinolin-4-yl pivalate 、 戊基溴化锌 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到2-甲基-4-戊基喹啉
  参考文献：
  名称：

  镍催化酯的C–O键断裂烷基化：通过官能化烷基链直接取代酯部分

  摘要：

  已经建立了使用酯作为偶联组分的镍催化的芳基-烷基交叉偶联反应的两种有效方案。该方法可将镍选择性氧化添加至酰基C-O和芳基C-O键，并允许通过脱羰键裂解或通过C-O键的裂解实现芳基-烷基的交叉偶联，具有高效率和良好的官能团相容性。该协议允许在合成有机化学中简化，非常规地利用广泛的酯基及其前体，羧酸和苯酚。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00941

文献信息

• A Metal-Free Approach for Brønsted Acid Promoted C–H Alkyl­ation of Heteroarenes with Alkyl Peroxides
  作者：Bo Qian、Hongli Bao、Yuehua Zeng、Yajun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609965

  日期：2018.8

  for Minisci C–H alkylation of hetero­arenes using alkyl peroxides as the alkylating reagents and internal oxidants simultaneously under promotion of Brønsted acid has been demonstrated. A series of alkyl substituted heteroarenes were readily prepared by the C–H alkylation in moderate to good yields. A possible pathway involving the addition of alkyl radical to heterocycle followed by rearomatization

  摘要 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。
• Convergent, Regiospecific Synthesis of Quinolines from <i>o</i>-Aminophenylboronates
  作者：Joachim Horn、Stephen P. Marsden、Adam Nelson、David House、Gordon G. Weingarten

  DOI：10.1021/ol8016726

  日期：2008.9.18

  A direct convergent two-component synthesis of quinolines from alpha,beta-unsaturated ketones and o-aminophenylboronic acid derivatives is reported. The reaction is regiocomplementary to the traditional Skraup-Doebner-Von Miller synthesis and proceeds under basic rather than strongly acidic conditions. Quinolines substituted in the benzenoid ring can be accessed by using substituted o-aminophenylboronates

  据报道由α，β-不饱和酮和邻氨基苯基硼酸衍生物直接会聚两组分合成喹啉。该反应与传统的Skraup-Doebner-Von Miller合成在区域上互补，并且在碱性而不是强酸性条件下进行。苯环中取代的喹啉可以通过使用取代的邻氨基苯硼酸酯来获得，该邻氨基苯硼酸酯是通过钯催化相应邻溴代苯胺的直接硼化反应制得的。