(3'S,5'R)-N4-benzoyl-1-(2'-O-tert-butydimethylsilyl-3',5'-O-dibenzyl-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl)cytidine | 1370411-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'S,5'R)-N4-benzoyl-1-(2'-O-tert-butydimethylsilyl-3',5'-O-dibenzyl-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl)cytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,3aR,6R,6aR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,6-bis(phenylmethoxy)-2,3,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1370411-77-0
• 化学式: C₃₈H₄₅N₃O₆Si
• 分子量: 667.877
• InChiKey: KSTQNJPXZMEOIB-PRVWSWDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.92h， 生成 (3'S,5'R)-N4-benzoyl-1-(2'-O-tert-butydimethylsilyl-3',5'-O-dibenzyl-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  含双环RNA和双环-ANA修饰的寡脱氧核苷酸的合成和配对特性

  摘要：

  已经实现了双环胸苷（bc-dT）的核糖（bc-rT）-和阿拉伯糖（bc-araT）-版本的合成。通过X射线和/或1 H NMR光谱对相应的3'，5'-苄基保护的核苷进行构象分析，其特征是呋喃糖环具有刚性的C（2'）-内构象，而与OH的构型无关C（2'）上的基团。发现这些核苷中碳环的构象定义较少，因此更具柔性。通过标准DNA化学将两种核苷均转化为相应的亚磷酰胺并掺入寡脱氧核苷酸。具有cDNA和RNA的双链体的T m数据显示，bc-rT单元以6–8°C / mod强烈破坏了具有cDNA和RNA的双链体，而bc-araT几乎是T我是中立的。基于先前的bc-DNA微型双链体结构的基本原理表明，由bc-rT单元引起的强烈去稳定作用是由于赤道2'-OH基团与3'相邻核苷酸的糖残基之间不利的空间相互作用引起的单元。

  DOI：

  10.1021/jo300554w