3-苯基-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇 | 65184-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 3-苯基-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇
• 英文名称: 2-hydroxy-5-phenyl-2,5-dihydro-3,4-benzofuran
• 英文别名: 1,3-dihydro-1-hydroxy-3-phenylisobenzofuran；1,3-dihydro-3-phenyl-1-isobenzofuranol；3-Phenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 65184-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: XAXUZULEMMAVME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-去甲基奈福泮
  参考文献：
  名称：

  N-去甲基去甲肾上腺素盐酸盐，镇痛药的代谢产物的溶液和固态结构。

  摘要：

  通过单晶X射线衍射分析确定了（+/-）-N-去甲基去甲肾上腺素盐酸盐（1）的固态结构，其为镇痛药的代谢产物。化合物1给出了正交晶Pcab空间群的晶体棱柱，在环境温度（293 K）下，a = 9.939（2），b = 14.479（1），c = 20.148（3）A，V = 2899.5（8） A3，Z = 8，R（F）= 0.045，Rw（F）= 0.025。晶体1的苯并恶唑啉环被扭曲成扁舟状（椅子）[BfC]构象，苯环位于相对空间不受阻碍的exo型环位置，而O原子和NCH2Ar占据了“小船”之间的空间位阻位置。和“主席”区域。BfC晶体1在CD2Cl2溶剂中的溶解可提供动态构象平衡（涉及假定的扭转椅展平（椅子）构象异构体），如1H NMR中的线拓宽和加权时间平均邻域耦合常数[-OCH2CH2N-段]所示。光谱。通过R比率方法计算得到的固溶状态加权时间平均50（1）度O-CH2-CH2-N

  DOI：

  10.1002/jps.2600820312
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 生成 3-苯基-1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Ortho metalation directed by .alpha.-amino alkoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a024

文献信息

• A New Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3-Arylphthalides: Extremely High Diastereoselective Reaction of Arylcarbaldehydes with Chiral [2-(1,3-Oxazolidin-2-yl)phenyl]titanium Ate Complexes
  作者：Hiroshi Takahashi、Takeshi Tsubuki、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1055/s-1992-26199

  日期：——

  Chiral [2-(1,3-oxazolidin-2-yl)phenyl]titanium ate complexes are prepared from the corresponding lithium complexes, and the extremely high diastereoselective reaction of arylcarbaldehydes with the chiral titanium ate complexes is performed. Then, optically pure (R)- and (S)-3-arylphthalides are synthesized in favorable yields and the chiral auxiliary reagents are recovered with no less of the optical purity.

  从相应的锂络合物中制备出手性[2-(1,3-恶唑啉-2-基)苯基]钛ae络合物，并使芳基羧醛与手性钛ae络合物发生极高的非对映选择性反应。然后，以良好的产率合成了光学纯度为(R)-和(S)-3-芳基邻苯二甲酸盐，并回收了光学纯度不低的手性辅助试剂。
• OISHI ETSUO; KAWAMURA YOKO; KOJIMA DAIJI; HAYASHI EISAKU, YAKUGAKU DZASSI, J. PHARM. SOS. JAR., 1977, 97, NO 10, 1082-1090
  作者：OISHI ETSUO、 KAWAMURA YOKO、 KOJIMA DAIJI、 HAYASHI EISAKU

  DOI：——

  日期：——
• Crystallization of a Racemate Affords a <i>P</i>2₁ Chiral Crystal Structure: Asymmetric Unit of Two Opposite Handed Molecules Simulates Achiral <i>P</i>2₁/<i>n</i> Packing via Pseudosymmetry
  作者：Avital Steinberg、Itzhak Ergaz、Rubén Alfredo Toscano、Robert Glaser

  DOI：10.1021/cg1014994

  日期：2011.4.6

  A racemic mixture consisting of a secondary ammonium salt (+/-)-(1RS,3SR,4RS)-1-phenyl-cis-3,4-n-butano-5,6-dihydro-1H-2, 5-benzoxazocine hydrochloride (1) crystallized as a "false conglomerate" of crystals in the monoclinic system, Sohncke space group P2(1) with two molecules of opposite handedness in the asymmetric unit and at 295(2) K: a = 10.224(2) angstrom, b = 13.969(2) angstrom, c = 12.724(2) angstrom, beta = 98.996(2)degrees, V = 1794.9(5) angstrom 3, Z = 4, and Z' = 2. The cis-3,4-n-butano-5,6-dihydro-1H-2,5-benzoxazocine fused-ring skeletons are approximately enantiotopic and exhibit pseudoinversion and pseudo-n-glide relationships. These noncrystallographic symmetries enable space filling in the chiral crystal structure to resemble that of a higher order achiral P2(1)/n apparent space group (Z = 4, Z' = 1). The secondary ammonium salt molecules crystallize in patterns influenced by a complex blend of N-H center dot center dot center dot Cl, C-H center dot center dot center dot Cl, C-H center dot center dot center dot O, and C-H center dot center dot center dot Ar interactions that seem to be responsible for different conformational twists of the phenyl rings in the structure. Avnir's CSM method was adapted for quantification of crystallographic pseudosymmetry. RmS(G) measurements of distortion from ideal G symmetries were developed for pure translation, screw rotation, and glide reflection, as well as point group symmetries. Low rmS(i) and rmS(n-glide) values show high fidelity for the emulation of P2(1)/n space filling in crystalline 1.
• Ortho metalation directed by .alpha.-amino alkoxides
  作者：Daniel L. Comins、Jack D. Brown

  DOI：10.1021/jo00180a024

  日期：1984.3
• Solution- and Solid-State Structures of N-Desmethylnefopam Hydrochloride, a Metabolite of the Analgesic Drug
  作者：Robert Glaser、Shimona Geresh、Jeanine Blumenfeld、David Donnell、Nobuyuki Sugisaka、Marc Drouin、André Mlchel

  DOI：10.1002/jps.2600820312

  日期：1993.3

  The solid-state structure of (+/-)-N-desmethylnefopam hydrochloride (1), a metabolite of the analgesic drug, was determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. Compound 1 gave crystalline prisms belonging to the orthorhombic Pcab space group, and at ambient temperature (293 K), a = 9.939(2), b = 14.479(1), c = 20.148(3) A, V = 2899.5(8) A3, Z = 8, R(F) = 0.045, and Rw(F) = 0.025. The benzoxazocine

  通过单晶X射线衍射分析确定了（+/-）-N-去甲基去甲肾上腺素盐酸盐（1）的固态结构，其为镇痛药的代谢产物。化合物1给出了正交晶Pcab空间群的晶体棱柱，在环境温度（293 K）下，a = 9.939（2），b = 14.479（1），c = 20.148（3）A，V = 2899.5（8） A3，Z = 8，R（F）= 0.045，Rw（F）= 0.025。晶体1的苯并恶唑啉环被扭曲成扁舟状（椅子）[BfC]构象，苯环位于相对空间不受阻碍的exo型环位置，而O原子和NCH2Ar占据了“小船”之间的空间位阻位置。和“主席”区域。BfC晶体1在CD2Cl2溶剂中的溶解可提供动态构象平衡（涉及假定的扭转椅展平（椅子）构象异构体），如1H NMR中的线拓宽和加权时间平均邻域耦合常数[-OCH2CH2N-段]所示。光谱。通过R比率方法计算得到的固溶状态加权时间平均50（1）度O-CH2-CH2-N