benz[a]azulene-10-carbaldehyde | 109438-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: benz[a]azulene-10-carbaldehyde
• 英文别名: Benz[a]azulen-10-carbaldehyd；Benzo[a]azulene-10-carbaldehyde
• CAS: 109438-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 206.244
• InChiKey: UYSHEQUZQWXVCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benz[a]azulene-10-carbaldehyde 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 以46%的产率得到Dimethyl 2-(benzo[a]azulen-10-ylmethylidene)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过 2H-环庚[b]furan-2-ones 与烯胺的 [8 + 2] 环加成苯并 [a] 薁烯的合成、反应性和性质

  摘要：

  从 2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与由 4-叔丁基环己酮和吡咯烷制备的烯胺反应开始，得到具有甲酰基和叔丁基的苯并[ a ]薁三步顺序。随后，通过在 100% H 3 PO 4中加热苯并[ a ]薁衍生物来消除甲酰基和叔丁基，从而以高收率得到不含这些取代基的苯并[ a ]薁。就产物收率而言，该方法是迄今为止报道的用于合成母苯的最佳方法[ a]azulene 到目前为止。还研究了通过与丙二酸二甲酯的 Knoevenagel 缩合，然后是布朗斯台德酸介导的分子内环化，将具有甲酰基的苯并 [ a ]azulene 衍生物转化为环庚 [ a ]acenaphthylen-3-one 衍生物。通过 NMR 研究、NICS 计算和单晶 X 射线结构分析揭示了苯并[ a ]azulene 衍生物中的键交替等结构特征。通过紫外/可见光、荧光光谱和伏安实验评估了一系列苯并[ a ]薁衍生物的光学和电化学性质。结果，我们发现有些奔驰[

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00133
• 作为产物：
  描述：

  3-Tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]azulene 在 磷酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benz[a]azulene-10-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 2H-环庚[b]furan-2-ones 与烯胺的 [8 + 2] 环加成苯并 [a] 薁烯的合成、反应性和性质

  摘要：

  从 2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与由 4-叔丁基环己酮和吡咯烷制备的烯胺反应开始，得到具有甲酰基和叔丁基的苯并[ a ]薁三步顺序。随后，通过在 100% H 3 PO 4中加热苯并[ a ]薁衍生物来消除甲酰基和叔丁基，从而以高收率得到不含这些取代基的苯并[ a ]薁。就产物收率而言，该方法是迄今为止报道的用于合成母苯的最佳方法[ a]azulene 到目前为止。还研究了通过与丙二酸二甲酯的 Knoevenagel 缩合，然后是布朗斯台德酸介导的分子内环化，将具有甲酰基的苯并 [ a ]azulene 衍生物转化为环庚 [ a ]acenaphthylen-3-one 衍生物。通过 NMR 研究、NICS 计算和单晶 X 射线结构分析揭示了苯并[ a ]azulene 衍生物中的键交替等结构特征。通过紫外/可见光、荧光光谱和伏安实验评估了一系列苯并[ a ]薁衍生物的光学和电化学性质。结果，我们发现有些奔驰[

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00133

文献信息

• Treibs et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 141,153
  作者：Treibs et al.

  DOI：——

  日期：——