3-苯基-1-(吡啶-2-基)丙烷-1-酮 | 54313-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-苯基-1-(吡啶-2-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Pyridyl)-3-phenylpropan-1-on；3-Phenyl-1-(2-pyridyl)-1-propanone；3-phenyl-1-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 54313-85-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: LAXVQHXHJNNNBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1-(吡啶-2-基)丙烷-1-酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到3-(2-pyridyl)indene
  参考文献：
  名称：

  导致具有N-杂环取代基的茚产物的环脱水作用

  摘要：

  在本说明中，我们描述了导致功能化茚的超强酸促进的环脱水作用。合成具有N-杂环取代基的产物茚基，所述取代基包括吡啶基，咪唑基，嘧啶基和其他基团。提出了涉及双电超亲电中间体的机理。质子化的N杂环显示出显着降低了亲电子碳的LUMO能级（与类似的不带电系统相比）。

  DOI：

  10.1021/jo5007416
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-苯基-1-(吡啶-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过自由基/极性级联反应光驱动对映选择性合成吡咯啉衍生物

  摘要：

  在此，介绍了一种光驱动、原子经济的过程，该过程提供了获得对映体富集的取代手性 1-吡咯啉衍生物的途径。该策略涉及通过氢原子转移（HAT）过程对酰基杂环进行远端官能化，并使用定制的酮亚胺作为可靠的亲电伙伴。这种转变转化为对映体控制的自由基/极性级联反应，其中产生的唯一副产物是水，立体选择性取决于与铑手性催化剂的配位。

  DOI：

  10.1002/anie.202013020

文献信息

• AlCl₃-Promoted Conjugate Reduction of α,β Unsaturated Carbonyl Compounds with 1,3-Dimethyl-2-phenylbenzimidazoline
  作者：Hidenori Chikashita、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.59.1747

  日期：1986.6

  substrates. The catalytic efficiency of Lewis acids was found to be proportional to the efficiency to form a complex with a carbonyl group. The reduction of 2-cinnamoylpyridine with 2-deuterated DMBI revealed that in the reduction product, a deuterium atom was located at the β-position with respect to the carbonyl group. On the other hand, the reduction of the same substrate with DMBI followed by quenching

  以1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉（DMBI）为还原剂，将除α,β-不饱和醛外的多种α,β-不饱和羰基化合物还原为相应的饱和羰基化合物在 AlCl3 的帮助下。基于 DMBI 的氢化物供体能力以及 作为底物的亲电活化剂的作用讨论了还原反应。发现路易斯酸的催化效率与与羰基形成络合物的效率成正比。用 2-氘代 DMBI 还原 2-肉桂酰基吡啶表明，在还原产物中，氘原子位于羰基的 β 位。另一方面，用 DMBI 还原相同的底物，然后用 D2O 淬灭，得到在 α 位含有氘标记的还原产物。这些结果被解释为涉及烯醇中间体产生的机制......
• Photoenzymatic Hydrogenation of Heteroaromatic Olefins Using ‘Ene’‐Reductases with Photoredox Catalysts
  作者：Yuji Nakano、Michael J. Black、Andrew J. Meichan、Braddock A. Sandoval、Megan M. Chung、Kyle F. Biegasiewicz、Tianyu Zhu、Todd K. Hyster

  DOI：10.1002/anie.202003125

  日期：2020.6.22

  selective catalysts for the asymmetric reduction of activated alkenes. This function is, however, limited to enones, enoates, and nitroalkenes using the native hydride transfer mechanism. Here we demonstrate that EREDs can reduce vinyl pyridines when irradiated with visible light in the presence of a photoredox catalyst. Experimental evidence suggests the reaction proceeds via a radical mechanism where

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，
• Selective Acylation of Aryl- and Heteroarylmagnesium Reagents with Esters in Continuous Flow
  作者：Benjamin Heinz、Dimitrije Djukanovic、Maximilian A. Ganiek、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04254

  日期：2020.1.17

  A selective acylation of readily accessible organomagnesium reagents with commercially available esters proceeds at convenient temperatures and short residence times in continuous flow. Flow conditions allow us to prevent premature collapse of the hemiacetal intermediates despite noncryogenic conditions, thus furnishing ketones in good yields. Throughout, the coordinating ability of the ester and/or

  易于获得的有机镁试剂与市售酯的选择性酰化反应可在方便的温度下以较短的停留时间连续进行。流动条件使我们能够防止半缩醛中间体过早坍塌，尽管非低温条件也是如此，因此可以提供高收率的酮。整个过程中，酯和/或格利雅（Grignard）的配位能力对于反应结果至关重要。通过使用2-羟基酯衍生物作为底物获得几种双芳基酮来利用这一点。
• Aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols and direct oxidative amidation of aryl aldehydes promoted by sodium hydride
  作者：Xinbo Wang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.052

  日期：2011.5

  possible mechanistic implications of a simplest oxidant (NaH/air) uncovered on a broad range of useful transformations, including aerobic alcohol oxidations, allylic alcohol isomerizations and oxidations, cyclopropyl alcohol fragmentations, and direct aryl aldehyde oxidative amidations. These readily implementable transition-metal-free processes feature exceptional material accessibility, operational simplicity

  我们在本文中报道了在广泛的有用转化中发现的最简单氧化剂（NaH /空气）的新反应性和可能的​​机理含义，这些转化包括好氧醇氧化，烯丙醇异构化和氧化，环丙醇裂解以及直接芳基醛氧化酰胺化。这些易于实施的无过渡金属工艺具有出色的材料可及性，操作简便性和环境兼容性，并为其合成实用程序增加了新的功能，这些功能相当强大，但以前尚未完全实现和系统地探索。
• A Nitrogen-Assisted One-Pot Heteroaryl Ketone Synthesis from Carboxylic Acids and Heteroaryl Halides
  作者：Krystyna Demkiw、Hirofumi Araki、Eric L. Elliott、Christopher L. Franklin、Yoonjoo Fukuzumi、Frederick Hicks、Kazushi Hosoi、Tadashi Hukui、Yoichiro Ishimaru、Erin O’Brien、Yoshimasa Omori、Masahiro Mineno、Hideya Mizufune、Naotaka Sawada、Yasuhiro Sawai、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00194

  日期：2016.4.15

  A practical and highly effective one-pot synthesis of versatile heteroaryl ketones directly from carboxylic acids and heteroaryl halides under mild conditions is reported. This method does not require derivatization of carboxylic acids (preparation of acid chlorides, Weinreb amides, etc.) or the use of any additives/catalysts. A wide substrate scope of carboxylic acids with high functional group tolerance

  据报道，在温和的条件下，可以直接从羧酸和杂芳基卤化物实际实用地一锅合成通用杂芳基酮。该方法不需要羧酸的衍生化（酰氯的制备，Weinreb酰胺等）或使用任何添加剂/催化剂。还证实了具有高官能团耐受性的羧酸的广泛底物范围。结果表明，在卤化物底物上存在α-氮大大改善了所需的酮的形成。