4-Azidomethyl-1,2,3,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene | 125917-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Azidomethyl-1,2,3,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene
• 英文别名: 4-(azidomethyl)tetrazolo[1,5-a]quinoline
• CAS: 125917-66-0
• 化学式: C₁₀H₇N₇
• 分子量: 225.212
• InChiKey: PZHLTROWJSZBNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azidomethyl-1,2,3,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene 在 palladium carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-(monofumeramidomethyl)tetrazolo<4,5-a>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Seth; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 7, p. 562 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-氯-3-喹啉)甲醇 在 sodium azide 、 三溴化磷 作用下， 生成 4-Azidomethyl-1,2,3,9b-tetraaza-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Seth; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 7, p. 562 - 573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonsteroidal anti‐inflammatory drugs based new 1,2,3‐triazole derivatives: Their design, one‐pot synthesis and in vitro evaluation
  作者：Naveen Kuntala、Jyoti Mareddy、Jhonsee Rani Telu、Venkanna Banothu、Sarbani Pal、Jaya Shree Anireddy

  DOI：10.1002/jhet.4328

  日期：2021.10

  features of some well-known nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) such as mefenamic acid or ibuprofen or naproxen and a heterocyclic moiety, for example, benzoxepine or quinoline were designed where a substituted 1,2,3-triazole was used as a linker. These molecules were initially designed as potential antibacterial agents. Synthesis of these compounds was carried out using a Cu-catalyzed azide-alkyne

  设计了一系列包含一些众所周知的非甾体抗炎药 (NSAID) 结构特征的新型小分子，例如甲芬那酸或布洛芬或萘普生以及杂环部分，例如苯氧西平或喹啉，其中取代的 1,2 ,3-三唑用作接头。这些分子最初被设计为潜在的抗菌剂。这些化合物的合成是使用铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 作为构建中心 1,2,3-三唑环的关键步骤进行的。该方法涉及从杂环的二氯衍生物形成区域选择性和原位叠氮化物，然后在同一锅中与含有 NSAID 框架的适当炔烃发生点击反应。这种一锅连续反应以良好的收率得到了 24 种目标化合物。为了评估它们的抗菌特性，所有合成的化合物都针对革兰氏阳性和革兰氏阴性物种细菌菌株进行了测试。发现一种化合物对革兰氏阴性菌有效铜绿假单胞菌。该化合物还显示出对两种癌细胞系（COLO-205 和 HOP-62）的选择性细胞毒性，但对非癌细胞系（HEK293）没有显着影响。