(E)-3-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one | 1384535-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-phenyl-1-(1-phenylimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1384535-97-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: ASJMBXHLOFYQOF-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 Λ-Rh(acetonitrile)2(5-(tert-butyl)-2-phenylbenzo[d]thiazole)PF6 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (R)-3-phenyl-3-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  温和条件下高对映选择性路易斯酸催化咪唑并[1,2-a]吡啶与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑的共轭加成

  摘要：

  描述了 2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶和其他咪唑衍生物与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑的共轭加成的高度对映选择性方案。该方法使用先前报道的手性金属铑催化剂，并以 25-98% 的收率提供相应的加合物，对映选择性高达 er > 99:1。此外，转化在室温下使用乙醇作为溶剂在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00445
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)ethan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光活化的光氧化还原催化与手性铑配合物催化、对映选择性地将烷基自由基加成到烯烃中

  摘要：

  在光氧化还原条件下，由双环金属化铑催化剂（4 mol%）催化从有机三氟硼酸盐氧化生成的烷基自由基与受体取代的烯烃的有效对映选择性加成。该实用方法的产率高达 97%，对映选择性高达 99% ee，可归类为氧化还原中性、电子转移催化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03399
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium (4-methoxybenzyl)trifluoroborate 在 (E)-3-phenyl-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 、 C₃₈H₃₈N₄RhS₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过可见光活化的光氧化还原催化与手性铑配合物催化、对映选择性地将烷基自由基加成到烯烃中

  摘要：

  在光氧化还原条件下，由双环金属化铑催化剂（4 mol%）催化从有机三氟硼酸盐氧化生成的烷基自由基与受体取代的烯烃的有效对映选择性加成。该实用方法的产率高达 97%，对映选择性高达 99% ee，可归类为氧化还原中性、电子转移催化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03399

文献信息

• Development of Diamidophosphite Ligands and Their Application to the Palladium-Catalyzed Vinyl-Substituted Trimethylenemethane Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Tom M. Lam

  DOI：10.1021/ja305717r

  日期：2012.7.18

  A palladium-catalyzed asymmetric [3 + 2] cycloaddition of a vinyl-substituted trimethylenemethane (TMM) donor with α,β-unsaturated acyl imidazoles is described. A newly designed bisdiamidophosphite ligand derived from (S,S)-trans-1,2-cyclohexanediamine and (2R,4R)-pentanediol has been instrumental for the development of this process. This transformation generates tetrasubstituted cyclopentanes bearing

  描述了钯催化的乙烯基取代三亚甲基甲烷 (TMM) 供体与 α,β-不饱和酰基咪唑的不对称 [3 + 2] 环加成反应。源自 (S,S)-trans-1,2-环己二胺和 (2R,4R)-戊二醇的新设计的双二氨基亚磷酸酯配体有助于该过程的发展。这种转化以高产率生成带有三个连续立体中心的四取代环戊烷，具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• Direct Visible-Light-Excited Asymmetric Lewis Acid Catalysis of Intermolecular [2+2] Photocycloadditions
  作者：Xiaoqiang Huang、Taylor R. Quinn、Klaus Harms、Richard D. Webster、Lilu Zhang、Olaf Wiest、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.7b04363

  日期：2017.7.12

  A reaction design is reported in which a substrate-bound chiral Lewis acid complex absorbs visible light and generates an excited state that directly reacts with a cosubstrate in a highly stereocontrolled fashion. Specifically, a chiral rhodium complex catalyzes visible-light-activated intermolecular [2+2] cycloadditions, providing a wide range of cyclobutanes with up to >99% ee and up to >20:1 d.r

  报道了一种反应设计，其中底物结合的手性路易斯酸配合物吸收可见光并产生激发态，该激发态以高度立体控制的方式直接与共底物反应。具体来说，手性铑配合物催化可见光激活的分子间 [2+2] 环加成，提供各种环丁烷，其 ee 高达 >99%，dr 高达 >20:1 值得注意的是能够产生邻位全-碳四元立体中心，包括分子间形式的螺中心。
• Enantioselective Addition of Remote Alkyl Radicals to Double Bonds by Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer (PCET) Deconstruction of Unstrained Cycloalkanols
  作者：Noelia Salaverri、Benedetta Carli、Sergio Díaz-Tendero、Leyre Marzo、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00662

  日期：2022.5.6

  ring opening of unstrained cycloalkanols by a proton-coupled electron transfer (PCET) process, to 2-acyl imidazoles previously coordinated to a rhodium-based chiral Lewis acid. High yields and enantioselectivites up to 99% are achieved in 1 h. Mechanistic investigations support the formation of the remote alkyl radical by a PCET process, and theoretical studies explain the observed stereochemistry

  在这里，我们报告了远程烷基自由基的对映选择性加成，该自由基是通过质子耦合电子转移 (PCET) 过程由未应变的环烷醇开环产生的，该自由基与先前与铑基手性路易斯酸配位的 2-酰基咪唑相配。在 1 小时内实现了高产率和高达 99% 的对映选择性。机理研究支持通过 PCET 过程形成远程烷基自由基，理论研究解释了在加成步骤中观察到的立体化学。