(E)-2-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)furan | 1397699-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)furan
• CAS: 1397699-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: JYPZRLYYIRXTCZ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 硼酸 、 丙烯酰胺 、 三苯基膦 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  用亚磺酸盐直接取代伯烯丙胺

  摘要：

  主要烯丙基胺中的 NH(2) 组被亚磺酸盐直接取代，具有出色的区域和立体选择性。在 0.1 mol % [Pd(allyl)Cl](2)、0.4 mol % 1,4-双（二苯基膦基）丁烷 (dppb) 和过量硼酸的存在下，一系列 α-无支链伯烯丙胺被顺利合成以α-选择性方式用亚磺酸钠取代，得到结构多样的烯丙基砜，收率良好，具有独特的 E 选择性。用 1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 代替 dppb 可以将不对称的 α-手性伯烯丙胺转化为相应的烯丙基砜，收率良好至极好，同时具有极好的 ee 保留率。重要的，

  DOI：

  10.1021/ja306407x

文献信息

• Reciprocal-Activation Strategy for Allylic Sulfination with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Xinying Cai、Ju Qiu、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Shisheng Wu、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01747

  日期：2020.6.19

  A reciprocal-activation strategy for allylic sulfination with unactivated allylic alcohols was developed. In this reaction, the hydrogen bond interaction between allylic alcohols and sulfinic acids allowed for reciprocal activation, which enabled a dehydrative cross-coupling process to occur under mild reaction conditions. This reaction worked in an environmentally friendly manner, yielding water as

  已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中，烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化，这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行，产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中，可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。
• Photoswitched Stereodivergent Synthesis of Allylic Sulfones
  作者：Huashan Huang、Liuhui Xu、Chunmei Zhang、Changwu Cheng、Zhi Chai、Hong Yan、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01391

  日期：2024.6.14

  The present Letter demonstrates a photoswitched stereodivergent synthesis of allylic sulfones from sodium sulfinates, triphenylvinylphosphonium chloride, and (hetero)aromatic aldehydes in a single step. Mechanistically, cis-allylic sulfones, generated from the unstabilized ylide intermediates and aldehydes in situ, could be finally converted to trans-allylic sulfones via photochemical isomerization

  本信演示了从亚磺酸钠、三苯基乙烯基氯化鏻和（杂）芳香醛一步中光开关立体发散合成烯丙基砜。从机理上讲，由不稳定的叶立德中间体和醛原位生成的顺式烯丙基砜可以在催化量的双(2-噻吩基)酮存在下通过光化学异构化最终转化为反式烯丙基砜。