6-O-phenylcarbonothioyl-2,3-O-(D-1',7',7'-trimethyl-[2.2.1]-bicyclohept-2'-ylidene)-1,4,5-tris-O-pivaloyl-D-myo-inositol | 1458063-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-O-phenylcarbonothioyl-2,3-O-(D-1',7',7'-trimethyl-[2.2.1]-bicyclohept-2'-ylidene)-1,4,5-tris-O-pivaloyl-D-myo-inositol
• CAS: 1458063-80-3
• 化学式: C₃₈H₅₄O₁₀S
• 分子量: 702.907
• InChiKey: CGYFBJIRDAXXOH-WBYXGEEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-phenylcarbonothioyl-2,3-O-(D-1',7',7'-trimethyl-[2.2.1]-bicyclohept-2'-ylidene)-1,4,5-tris-O-pivaloyl-D-myo-inositol 、 烯丙基三丁基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到6-deoxy-6-C-(3'-propenyl)-2,3-O-(D-1',7',7'-trimethyl-[2.2.1]-bicyclohept-2′-ylidene)-1,4,5-tris-O-pivaloyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  α-d-甘露糖-(1 → 6)-d-肌醇† C-糖苷的合成

  摘要：

  分枝杆菌细胞壁的脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 成分的二甘露糖基化肌醇假三糖磷脂作为治疗靶点引起了人们的兴趣，因为它对分枝杆菌具有独特性，它在 LAM 生物合成的早期组装以及含有该亚基的寡糖的免疫活性。因此，这种假三糖的类似物 α- D -甘露糖-(1 → 2)-α- D -甘露糖-(1 → 6)- D -肌醇作为机械探针和药物先导物是令人感兴趣的。C-糖苷因其水解稳定性和与O-糖苷的构象差异而受到特别关注。在此，作为C的前奏此pseudotrisaccharide的糖苷类似物，我们描述了合成Ç α-糖苷的d -mannose-（1→6） - d -肌醇肌醇。合成策略的中心是 C1 连接的糖基肌醇，其糖基部分通过氧代碳鎓离子环化在硫缩醛-烯醇醚前体上组装，该前体来源于“糖基”和“糖基”组分。

  DOI：

  10.1039/c3ob41337c
• 作为产物：
  描述：

  D-1,4,5-tri-O-trimethylacetyl-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl<2.2.1>bicyclohept-2-ylidene)-myo-inositol 、 硫代氯甲酸苯酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到6-O-phenylcarbonothioyl-2,3-O-(D-1',7',7'-trimethyl-[2.2.1]-bicyclohept-2'-ylidene)-1,4,5-tris-O-pivaloyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  α-d-甘露糖-(1 → 6)-d-肌醇† C-糖苷的合成

  摘要：

  分枝杆菌细胞壁的脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 成分的二甘露糖基化肌醇假三糖磷脂作为治疗靶点引起了人们的兴趣，因为它对分枝杆菌具有独特性，它在 LAM 生物合成的早期组装以及含有该亚基的寡糖的免疫活性。因此，这种假三糖的类似物 α- D -甘露糖-(1 → 2)-α- D -甘露糖-(1 → 6)- D -肌醇作为机械探针和药物先导物是令人感兴趣的。C-糖苷因其水解稳定性和与O-糖苷的构象差异而受到特别关注。在此，作为C的前奏此pseudotrisaccharide的糖苷类似物，我们描述了合成Ç α-糖苷的d -mannose-（1→6） - d -肌醇肌醇。合成策略的中心是 C1 连接的糖基肌醇，其糖基部分通过氧代碳鎓离子环化在硫缩醛-烯醇醚前体上组装，该前体来源于“糖基”和“糖基”组分。

  DOI：

  10.1039/c3ob41337c