2-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)-N-phenyl-hydrazine-1-carbothioamide | 127222-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)-N-phenyl-hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 2-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)-N-phenylhydrazine-1-carbothioamide；1-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoylamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 127222-71-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃OS
• 分子量: 355.504
• InChiKey: WODGLDVBHVCSNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)-N-phenyl-hydrazine-1-carbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[1-(4-Isobutyl-phenyl)-ethyl]-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Amir, Mohammad; Shahani, Shalini, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 5, p. 502 - 505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)-N-phenyl-hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 COX-2 抑制剂和潜在抗炎剂的新型布洛芬衍生物的设计和合成：PGE2、TNF-α、IL-6 的评估和组织病理学研究。

  摘要：

  背景报道布洛芬在COX-2结合位点的结合方式表明，羧基在环氧合酶通道入口处与Arg-120和Tyr-355结合，不会延伸到口袋中。这解释了布洛芬的非选择性。基于这一事实，我们假设延长布洛芬中羧酸部分的长度并添加更多的大体积刚性基团以及带有氢键功能的大体积基团可能会增加布洛芬的选择性并减少副作用，同时保持其镇痛和抗炎活性。目的在这项工作中，设计和制备了四个系列的布洛芬衍生物。这些化合物是通过增加羧酸酯基团的长度以及大疏水基团的结合来设计的。方法以布洛芬为原料合成了四个系列的布洛芬衍生物。它们的化学结构由光谱数据证实。测试所有化合物的COX抑制活性。结果化合物 5c 和 5d 获得了最佳的 COX-2 活性和选择性，并对其进行了进一步的体内试验（角叉菜胶诱导的爪水肿、大鼠血清 PGE2、TNF-α 和 IL-6、热板潜伏期试验）研究它们的抗炎和镇痛活性以及它们对胃粘膜的影响。两种化合物的抗炎活

  DOI：

  10.2174/1573406417666210809162636

文献信息

• Biology-oriented drug synthesis (BIODS), in vitro urease inhibitory activity, and in silico studies on ibuprofen derivatives
  作者：Faiza Seraj、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Ajmal Khan、Muhammad Ali、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq、Shehryar Hameed、Muhammad Taha、Uzma Salar、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1007/s11030-019-10032-x

  日期：2021.2

  Novel ibuprofen derivatives 1–19 including ibuprofen hydrazide 1, and substituted thiourea derivatives 2–19 were synthesized and characterized by EI-MS, FAB-MS, HREI-MS, HRFAB-MS, 1H-, and 13C-NMR spectroscopic techniques. The synthetic molecules 1–19 were examined for their in vitro urease inhibition and were found to display a diversified degree of inhibitory potential in the range of IC50 = 2.96–178 μM as compared to the standard thiourea (IC50 = 21.32 ± 0.22 μM). Out of nineteen, thirteen derivatives 2–4, 6, 7, 9, 11–15, 17, and 18 demonstrated remarkable inhibitory activity with IC50 values of 2.96 ± 1.11 to 16.1 ± 1.07 μM, compound 5 exhibited moderate inhibition with IC50 value of 37.3 ± 0.41 μM, whereas, compounds 1, 8, and 10 demonstrated weak inhibition against urease enzyme. Almost all structural features are participating in the activity; however, limited structure–activity relationship was discussed on the basis of different structural features, i.e., different functional groups and their positions at aryl part. In addition, molecular docking study was performed in order to understand the ligands binding interactions with the active site of urease enzyme.

  通过 EI-MS、FAB-MS、HREI-MS、HRFAB-MS、1H 和 13C-NMR 光谱技术合成了新型布洛芬衍生物 1-19，包括布洛芬酰肼 1 和取代的硫脲衍生物 2-19。与标准硫脲（IC50 = 21.32 ± 0.22 μM）相比，合成分子 1-19 在 IC50 = 2.96-178 μM 的范围内显示出不同程度的抑制潜力。在 19 种衍生物中，13 种衍生物 2-4、6、7、9、11-15、17 和 18 具有显著的抑制活性，IC50 值为 2.96 ± 1.11 至 16.1 ± 1.07 μM ；化合物 5 具有中等程度的抑制作用，IC50 值为 37.3 ± 0.41 μM ；而化合物 1、8 和 10 对脲酶具有微弱的抑制作用。几乎所有的结构特征都参与了活性；然而，根据不同的结构特征，即不同的官能团及其在芳基部分的位置，讨论了有限的结构-活性关系。此外，还进行了分子对接研究，以了解配体与脲酶活性位点的结合相互作用。
• Design, synthesis and antiinflammatory activity of some 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：FA Omar、NM Mahfouz、MA Rahman

  DOI：10.1016/0223-5234(96)83976-6

  日期：1996.1

  appropriate isothiocyanate derivatives. The structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental as well as spectroscopic analyses. The antiinflammatory activity was investigated by determination of the inhibitory effects of the oxadiazole derivatives 19-34 on histamine-induced edema in rat abdomen. Compounds 19a, 21a, 23b, 28c and 32d proved to be more potent antiinflammatory agents at 200 mg/kg

  合成了一系列取代的1,3,4-恶二唑衍生物19-34作为抗炎药。通过使用二环己基碳二亚胺DCC或I（2）/ NaOH对相应的硫代氨基甲酰氨基3-18进行环脱硫获得目标化合物。通过将羧酸1a-d转化为相应的酰肼2a-d，然后用适当的异硫氰酸酯衍生物处理，可以容易地获得中间体3-18。通过元素分析和光谱分析证实了合成化合物的结构。通过确定恶二唑衍生物19-34对组胺诱导的大鼠腹部水肿的抑制作用来研究其抗炎活性。口服200 mg / kg的化合物后，化合物19a，21a，23b，28c和32d被证明比布洛芬更有效，标准参比药物。在相同剂量水平下，其他化合物（例如20a，25b，27c，29c和33d）显示出显着的抗炎活性，但低于布洛芬。LD（50）值较高，从〜1000至1500 mg / kg，以及200 mg / kg po的较低的致溃疡性，反映出最有效的化合物的低毒性。此外，从小鼠对苯醌（P
• EBEID, M. Y.;AL-ASHMAWI, M. I.;ABBAS, S. E.;ABU-KULL, M. M., EGYPT. J. PHARM. SCI., 30,(1989) N-4, C. 399-409
  作者：EBEID, M. Y.、AL-ASHMAWI, M. I.、ABBAS, S. E.、ABU-KULL, M. M.

  DOI：——

  日期：——